5-(1-pyrrolidinyl)-5-phenyl-2-methyl-3-pentyn-2-ol | 1467762-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(1-pyrrolidinyl)-5-phenyl-2-methyl-3-pentyn-2-ol
• 英文别名: 2-methyl-5-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pent-3-yn-2-ol
• CAS: 1467762-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: SSZMBLSZOUHLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 苯甲醛 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 iron oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5-(1-pyrrolidinyl)-5-phenyl-2-methyl-3-pentyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Aggregates of perylene bisimide stabilized superparamagnetic Fe₃O₄nanoparticles: an efficient catalyst for the preparation of propargylamines and quinolines via C–H activation

  摘要：

  PBI衍生物3的超分子聚集体可作为Fe3O4纳米颗粒的反应器和稳定剂，对于丙炔胺和喹啉衍生物的制备具有高催化效率，通过C-H活化反应。

  DOI：

  10.1039/c5cc05752c

文献信息

• An easily removable stereo-dictating group for enantioselective synthesis of propargylic amines
  作者：Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c3cc45118f

  日期：——

  We report herein a CuBr-catalyzed three-component coupling of 2-methylbut-3-yn-2-ol, aldehydes and pyrrolidine or 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline leading to the corresponding chiral propargylamines in excellent enantiomeric excess (91 to >99% ee) and high yields (79–95% yield). The dimethylcarbinol unit in 2-methylbut-3-yn-2-ol, which may be easily removed at the later stage to regenerate a terminal alkyne unit for further elaboration, plays a very important role in ensuring high enantioselectivity. This protocol provides easy and very general access to different terminal and non-terminal tertiary propargylic amines.

  我们在此报告了一种由CuBr催化的三组分耦合反应，该反应将2-甲基丁-3-炔-2-醇、醛和哌啶或1,2,3,4-四氢异喹啉结合，生成相应的手性炔基胺，具有优异的对映体过量（91%至>99% ee）和高产率（79%–95%）。2-甲基丁-3-炔-2-醇中的二甲基卡宾醇单元在后期可以很容易去除，以再生一个末端炔烃单元以进行进一步的修饰，且在确保高对映选择性方面发挥了非常重要的作用。该方案提供了对不同末端和非末端三级炔基胺的简便且非常通用的获得途径。