methyl 3-(2-(naphthalen-1-ylmethylcarbamoyl)-4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoate | 1616088-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(2-(naphthalen-1-ylmethylcarbamoyl)-4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoate
• CAS: 1616088-61-9
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₄
• 分子量: 453.538
• InChiKey: OYGAGCCWPPLFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2-(naphthalen-1-ylmethylcarbamoyl)-4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-(2-(naphthalen-1-ylmethylcarbamoyl)-4-(phenoxymethyl)-phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-萘甲基胺 、 2-(2-carboxyethyl)-5-(phenoxymethyl)benzoic Acid 在 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到methyl 3-(2-(naphthalen-1-ylmethylcarbamoyl)-4-(phenoxymethyl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfoximine-Directed Ruthenium-Catalyzed ortho-C–H Alkenylation of (Hetero)Arenes: Synthesis of EP3 Receptor Antagonist Analogue

  摘要：

  The reusable sulfoximine directing-group-assisted Ru(II)-catalyzed chemo- and regioselective ortho-C-H alkenylation of arenes and heteroarenes with acrylates and alpha,beta-unsaturated ketones/vinyl sulfone is shown. The N-aroyl sulfoximine undergoes annulation with diphenylacetylene, delivering isoquinolinones and methyl phenyl sulfoxide. The present protocol is successfully employed for the synthesis of the EP3 receptor antagonist analogue.

  DOI：

  10.1021/jo5008465