tert-butyl 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate | 1233518-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate
• 英文别名: 4-(tert-butoxycarbonyl)-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-[1,4]-oxazine；Tert-butyl 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 1233518-31-4
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₅
• 分子量: 395.455
• InChiKey: SEEFZROSDQIYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Access to novel bicyclic fused γ-butyrolactone using [3,3]-sigmatropic rearrangement and acid-lactonization sequence as key transformation

  摘要：

  In this Letter, we wish to disclose a new strategy for the construction of substituted gamma-butyrolactones. The latter might not only be of potential interest in terms of biological activity and synthesis but also allow access to original heterocyclic scaffolds. According to previous study, efficient two-step sequence involving Eschenmoser-Claisen rearrangement and acid-lactonization reaction was successfully applied for the construction of original fused bicyclic gamma-butyrolactones based on an 1.4-oxazine core. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.041
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis{[bis(phenyloxy)phosphoryl]oxy}-4-(tert-butoxycarbonyl)-[1,4]oxazine 、 4,5,7,8-tetrahydro-2-(4'-methoxyphenyl)-6H-[1,3,6,2]dioxazaborocane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以82%的产率得到tert-butyl 3,5-bis(4-methoxyphenyl)-4H-1,4-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二恶唑硼烷与α-磷酸烯酰胺的有效交叉偶联

  摘要：

  一系列易于获得的 α-磷酸烯酰胺经过（杂）芳族二恶唑硼烷（DABO 硼酸酯）处理，通过钯催化的交叉偶联反应以高产率提供所需的 α-官能化烯酰胺。值得注意的是，该反应在略微过量的硼衍生物存在下进行，并且可以耐受环状、非芳香族和/或富含电子的烯酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402927