N-((2R,3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,3-Dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-benzamide | 211868-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-((2R,3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,3-Dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-[(2R,3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-methylbenzamide
• CAS: 211868-75-6
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₄
• 分子量: 439.595
• InChiKey: HAZNKDDCQNNNOE-ADXVPDDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2R,3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,3-Dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-benzamide 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以11%的产率得到N-((1S,3aS,3bS,6aS,8S,9R,10aR,10bS,12aS)-8,9-Dihydroxy-10a,12a-dimethyl-5-oxo-hexadecahydro-6-oxa-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-e]inden-1-yl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl-N-methylandrostan-17β-amines; 20-Aza Analogues of Brassinolide

  摘要：

  3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮（1）被转化为17β-（N-甲基氨基）雄甾-5-烯-3β-醇（4）。在相应的N-苯甲酰胺5中，通过标准方法产生了铜绿菊酯的结构特征，即通过3α，5α-环衍生物7和8，∆²-烯烃9和2α，3α-二醇10。Baeyer-Villiger氧化产生了两种产物：2α，3α-二羟基-17β-N-(甲基苯甲酰胺)-7-氧杂-7a-同型-5α-雄甾酮-6-酮（11）和2α，3α-二羟基-17β-（N-甲基苯甲酰胺）-6-氧杂-7a-同型-5α-雄甾酮-7-酮（12）。

  DOI：

  10.1135/cccc19980655
• 作为产物：
  描述：

  N-((5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-6-oxo-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-benzamide 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到N-((2R,3S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2,3-Dihydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzoyl-N-methylandrostan-17β-amines; 20-Aza Analogues of Brassinolide

  摘要：

  3β-羟基雄甾-5-烯-17-酮（1）被转化为17β-（N-甲基氨基）雄甾-5-烯-3β-醇（4）。在相应的N-苯甲酰胺5中，通过标准方法产生了铜绿菊酯的结构特征，即通过3α，5α-环衍生物7和8，∆²-烯烃9和2α，3α-二醇10。Baeyer-Villiger氧化产生了两种产物：2α，3α-二羟基-17β-N-(甲基苯甲酰胺)-7-氧杂-7a-同型-5α-雄甾酮-6-酮（11）和2α，3α-二羟基-17β-（N-甲基苯甲酰胺）-6-氧杂-7a-同型-5α-雄甾酮-7-酮（12）。

  DOI：

  10.1135/cccc19980655