1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-10-en-7-ol | 868756-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-10-en-7-ol
• 英文别名: 11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-en-5-ol
• CAS: 868756-17-6
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: DDKYPHXSHHDKLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-10-en-7-ol 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-(benzyloxy)-1-bromoundec-10-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the phthalide-containing anti-Helicobacter pylori agents CJ-13,015, CJ-13,102, CJ-13,103, CJ-13,104 and CJ-13,108

  摘要：

  Flexible racemic syntheses of the phthalide-containing antibiotics CJ-13,015, CJ-13,102, CJ-13,103, CJ-13,104 and CJ-13,108 that inhibit Helicobacter pylori have been carried out in a convergent fashion by Wittig coupling of a phthalide-containing aldehyde fragment with an appropriate phosphorous ylide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.027
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 copper(l) cyanide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-10-en-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the phthalide-containing anti-Helicobacter pylori agents CJ-13,015, CJ-13,102, CJ-13,103, CJ-13,104 and CJ-13,108

  摘要：

  Flexible racemic syntheses of the phthalide-containing antibiotics CJ-13,015, CJ-13,102, CJ-13,103, CJ-13,104 and CJ-13,108 that inhibit Helicobacter pylori have been carried out in a convergent fashion by Wittig coupling of a phthalide-containing aldehyde fragment with an appropriate phosphorous ylide. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.027

文献信息

• Synthesis of Tetrahydropyran/Tetrahydrofuran‐Containing Macrolides by Palladium‐Catalyzed Alkoxycarbonylative Macrolactonizations
  作者：Yu Bai、Dexter C. Davis、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201403006

  日期：2014.6.16

  A novel Pd‐catalyzed cascade alkoxycarbonylative macrolactonization to construct tetrahydropyran/tetrahydrofuran‐containing bridged macrolactones in one step from alkendiols is described. Products with various ring sizes and substituents were obtained. Challenging macrolactones involving tertiary alcohols were synthesized smoothly as well. Mechanistically, experimental evidence to support a trans‐oxypalladation

  描述了一种新型 Pd 催化的级联烷氧基羰基化大环内酯化反应，可一步从链烯二醇中构建含四氢吡喃/四氢呋喃的桥接大环内酯。获得了具有各种环大小和取代基的产物。涉及叔醇的具有挑战性的大环内酯也顺利合成。从机制上讲，已经提供了支持转氧化钯步骤的实验证据。该方法用于合成有效的抗癌化合物9-去甲基新贝内酯。