5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-3-[methylamino-(4-methylcyclohexanecarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-3-[methylamino-(4-methylcyclohexanecarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 376.52
• InChiKey: SAHUFNCMEYJJMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-3-[methylamino-(4-methylcyclohexanecarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 C₂₆H₃₆N₂O₄S
  参考文献：
  名称：

  三取代酰基肼作为叔酰胺生物等排体：HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  在一系列 HCV NS5B 拇指位点 II 抑制剂中探索了使用三取代的酰基肼作为叔酰胺的等排体。直接替换产生具有相似构象和物理化学性质的类似物。该系列被扩展为生产具有有效结合亲和力和令人鼓舞的细胞效力水平的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.025
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-5-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 5-(3,3-Dimethylbut-1-ynyl)-3-[methylamino-(4-methylcyclohexanecarbonyl)amino]thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  三取代酰基肼作为叔酰胺生物等排体：HCV NS5B 聚合酶抑制剂

  摘要：

  在一系列 HCV NS5B 拇指位点 II 抑制剂中探索了使用三取代的酰基肼作为叔酰胺的等排体。直接替换产生具有相似构象和物理化学性质的类似物。该系列被扩展为生产具有有效结合亲和力和令人鼓舞的细胞效力水平的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.025

文献信息

• INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES
  申请人：CANALES Eda

  公开号：US20110178058A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物： 及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• US8524764B2
  申请人：——

  公开号：US8524764B2

  公开（公告）日：2013-09-03
• US8884030B2
  申请人：——

  公开号：US8884030B2

  公开（公告）日：2014-11-11
• [EN] INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE FLAVIVIRUS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011088303A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Provided are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of Flaviviridae virus infections, particularly hepatitis C infections.
• Tri-substituted acylhydrazines as tertiary amide bioisosteres: HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Eda Canales、Joseph S. Carlson、Todd Appleby、Martijn Fenaux、Johnny Lee、Yang Tian、Neeraj Tirunagari、Melanie Wong、William J. Watkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.025

  日期：2012.7

  The use of a tri-substituted acylhydrazine as an isostere of a tertiary amide was explored in a series of HCV NS5B thumb site II inhibitors. Direct replacement generated an analog with similar conformational and physicochemical properties. The series was extended to produce compounds with potent binding affinities and encouraging levels of cellular potency.

  在一系列 HCV NS5B 拇指位点 II 抑制剂中探索了使用三取代的酰基肼作为叔酰胺的等排体。直接替换产生具有相似构象和物理化学性质的类似物。该系列被扩展为生产具有有效结合亲和力和令人鼓舞的细胞效力水平的化合物。