n-heptylzinc iodide | 485397-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 英文名称: n-heptylzinc iodide
• 英文别名: heptylzinc iodide；heptyl-iodo-zinc；heptyl zinc (1+); iodide；Heptylzink(1+); Jodid
• CAS: 485397-90-8
• 化学式: C₇H₁₅IZn
• 分子量: 291.491
• InChiKey: MHBYFEILZAFOMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-heptylzinc iodide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体特异性[3,3]-Sigmatropic重排合成具有C4-季立体中心的环戊烯酮及其在倍半萜类全合成中的应用

  摘要：

  锍的阳离子金 (I) 催化不对称 [3,3]-σ 重排在环化后生成具有 C4-季立体中心的环戊烯酮。从简单的乙烯基亚砜和炔丙基硅烷开始，以中等至良好的收率和优异的对映异构体过量分离了许多化合物（26 个实例）。应用这种简单的方法可以有效地合成五种天然倍半萜类化合物，包括 enokipodin A 和 B、hitoyopodin A、lagopodin A 和 isocuparene-3,4-diol。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07966
• 作为产物：
  描述：

  1-碘庚烷 、 锌 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 n-heptylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基亲电子试剂与 1 atm CO 气体的镍催化羰基化 Negishi 交叉偶联

  摘要：

  我们描述了未活化的仲烷基亲电子试剂与有机锌试剂在大气CO气体下的镍催化羰基交叉偶联，从而可以方便地构建具有广泛官能团耐受性的不对称二烷基酮。利用新开发的NN 2 -钳型配体，通过克服竞争性 Negishi 偶联、不需要的 β-氢化物消除和烷基碘侧路的脱卤，实现化学选择性三组分羰基化。烷基碘化物和烷基甲苯磺酸盐在涉及单电子转移的机制中是相容的。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02023

文献信息

• The Synthesis of 1,4-Diketones via a One-pot Five-component Connecting Reaction Based on Two Acylations of Organozincs Promoted by the Catalysis of a Pd(0) Species
  作者：Motoki Yuguchi、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1246/cl.2004.674

  日期：2004.6

  Unsymmetrical 1,4-diketones were produced via a one-pot five-component connecting reaction based on two kinds of Pd(0)-catalyzed acylations of organozincs using acryloyl chloride and TMSCl in an atmosphere of carbon monoxide.

  通过一步五组分串联反应，在碳 monoxide 气氛下，利用两种基于Pd(0)催化的有机锌的酰化反应，即使用丙烯酰氯和TMSCl，合成了非对称1,4-二酮。
• Stereoselective Negishi-like Couplings Between Alkenyl and Alkyl Halides in Water at Room Temperature
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol101885t

  日期：2010.11.5

  Mix in water and then stir. That is all that is required in this new approach to stereoselective sp3−sp2 cross-couplings between an alkyl and alkenyl halide. Prior formation of organozinc reagents is not required.

  与水混合，然后搅拌。这就是这种在烷基卤化物和烯基卤化物之间进行立体选择性sp 3 -sp 2交叉偶联的新方法所需要的全部内容。不需要预先形成有机锌试剂。
• Palladium-Catalyzed Electrochemical Allylic Alkylation between Alkyl and Allylic Halides in Aqueous Solution
  作者：Yin-Long Lai、Jing-Mei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00473

  日期：2017.4.21

  A new route for the direct cross-coupling of alkyl and allylic halides using electrochemical technique has been developed in aqueous media under air. Catalyzed by Pd(OAc)2, the Zn-mediated allylic alkylations proceed smoothly between a full range of alkyl halides (primary, secondary, and tertiary) and substituted allylic halides. Protection–deprotection of acidic hydrogen in the substrates is avoided

  在空气中的水性介质中，已经开发出了一种使用电化学技术直接交叉偶联烷基卤化物和烯丙基卤化物的新途径。在Pd（OAc）2的催化下，Zn介导的烯丙基烷基化反应在各种烷基卤化物（伯，仲和叔）和取代的烯丙基卤化物之间平稳进行。避免了底物中酸性氢的保护-去保护。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Alkylzinc Reagents
  作者：Toshiyuki Iwai、Toshinobu Ohno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-0028-1088113

  日期：2009.4

  The efficient cross-coupling reaction to afford ketones from pyridine carboxylic acid chlorides and alkylzinc reagents in the presence of Pd(phen)Cl 2 is reported. In the case of chloronicotinoyl chlorides, none ofNegishi cross-coupling products of 2-chloroazine moiety was formed. The catalyst loading could be reduced up to 0.01 mol%.

  报道了在 Pd(phen)Cl 2 存在下从吡啶羧酸氯化物和烷基锌试剂提供酮的有效交叉偶联反应。在氯烟酰氯的情况下，没有形成 2-氯嗪部分的 Negishi 交叉偶联产物。催化剂负载量可降低至 0.01 mol%。
• Catalyst-Free Formal Conjugate Addition/Aldol or Mannich Multicomponent Reactions of Mixed Aliphatic Organozinc Reagents, π-Electrophiles and Michael Acceptors
  作者：Marine Pinaud、Marc Presset、Erwan Le Gall

  DOI：10.3390/molecules28031401

  日期：——

  reagents with Michael acceptors and aldehydes, ketones or activated imines are described. Primary, secondary and tertiary alkylzinc reagents, pre-generated in acetonitrile from the corresponding iodoalkanes, were used in the process, leading to the very efficient formation of a variety of β-hydroxycarbonyl compounds. The imines showed more contrasting results, due to the direct addition of the organozinc

  描述了混合烷基锌试剂与迈克尔受体和醛、酮或活化亚胺的无催化剂多组分反应。该过程中使用了由相应的碘烷烃在乙腈中预先生成的伯、仲和叔烷基锌试剂，从而非常有效地形成各种β-羟基羰基化合物。由于有机锌化合物直接加成到 C=N 键上，亚胺显示出更具对比性的结果。涉及 TEMPO 的机理分析解释了反应的极性而不是自由基特征。