MEM phenylthioacetate | 108330-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: MEM phenylthioacetate
• 英文别名: 2-methoxyethoxymethyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 108330-04-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄S
• 分子量: 256.323
• InChiKey: OLRKXKGGOYWKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MEM phenylthioacetate 、 (S)-(+)-3-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 镍 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 ((S)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester 、 ((R)-2-Oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-acetic acid 2-methoxy-ethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 苯硫基乙酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78.7%的产率得到MEM phenylthioacetate
  参考文献：
  名称：

  酯烯酸酯向对映体纯乙烯基亚砜的不对称迈克尔加成反应：高对映体纯度的3取代戊二酸酯的合成

  摘要：

  各种酯烯酸酯离子作为迈克尔供体加入对映体纯的迈克尔受体环烯酮亚砜1a和1b和不饱和内酯亚砜3a和3b。在某些情况下，不对称诱导的水平非常高（最终的1,5-二羰基产物的ee为95％）。加合物酯内酯5和6可以很容易地转化为一些具有高对映体纯度的合成上通用的三官能3取代的戊二酸酯。提出了对映体纯的戊烯内酯亚砜（S）-（+）- 3b的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90581-2

文献信息

• POSNER G. H.; WEITZBERG M.; HAMILL T. G.; ASIRVATHAM E.; CUN-HENG HE; CLA+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2919-2929
  作者：POSNER G. H.、 WEITZBERG M.、 HAMILL T. G.、 ASIRVATHAM E.、 CUN-HENG HE、 CLA+

  DOI：——

  日期：——