4-[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 497847-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 497847-88-8
• 化学式: C₂₂H₂₉N₅O₂
• 分子量: 395.505
• InChiKey: YFPJIGRJSPKRTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid 2-ethoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的法呢基和香叶基-Geranyl蛋白转移酶双重抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00308-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyanobenzyl)-2-methylimidazole-5-carboxaldehyde 、 N-Boc-哌嗪 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[3-(4-Cyano-benzyl)-2-methyl-3H-imidazol-4-ylmethyl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列有效的法呢基和香叶基-Geranyl蛋白转移酶双重抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  我们准备了一系列强力，异戊二烯基转移酶法尼基蛋白质转移酶（FPTase）和香叶基-香叶基蛋白质转移酶I（GGPTase）的双重抑制剂。该化合物在细胞培养中显示出对两种酶的有效活性。机理分析表明，该化合物对于FPTase抑制具有CAAX竞争性，但对于GGPTase抑制则具有香叶基-香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）的竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00308-6