(E)-Methyl 4-((3-Ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)benzoate | 1047683-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-Methyl 4-((3-Ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-(3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 1047683-68-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: LHIHESZONAPHHO-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Methyl 4-((3-Ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(E)-4-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of (E)-4-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl)benzoic acid

  摘要：

  顺式-4-((3-乙基-2、4、4-三甲基环己二烯基甲基)的苯酸，编号为 6，从β-环丙醇 1 开始，产率 87% 得到。目标化合物 6 从化合物 1 经过 Grignard 反应生成醇 2。化合物 2 被转化为 Wittig 盐 3，使用甲醇 4 与 butyllithium 和 hexane，在 -78℃ 时反应生成酸酐 5。酸酐 5 被水解，随后经过酸化处理，最终获得了产物 6，编号为白色固体，产率 87%。发表于 Elsevier 出版社。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.136
• 作为产物：
  描述：

  (2-ethylidene-1,3,3-trimethylcyclohexyl)-triphenylphosphanium;bromide 、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到(E)-Methyl 4-((3-Ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of (E)-1-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl-4-substituted benzenes from 1-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)ethanol

  摘要：

  已开发出一种新的合成(E)-1(((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl-4-代替的乙烯从1(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)乙醇3)的战略;酒3在甲醇中被处理了PPh3·HBr,随后在有基础的情况下被 aldehydes,并提供了中等到良好的产量(79-86%)的1.3-dienes。

  DOI：

  10.1039/b823063c

文献信息

• Design, synthesis of novel peptidomimetic derivatives of 4-HPR for rhabdoid tumors
  作者：Bhaskar C. Das、Melissa E. Smith、Ganjam V. Kalpana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.097

  日期：2008.7

  survival. 4-HPR, a synthetic retinoid that down-modulates Cyclin D1, has shown promise in treating various tumors including RTs. In this study, we have generated a chemical library of peptidomimetic derivatives of 4-HPR in an attempt to create a more biologically active compound for use as a therapeutic agent against RTs and other tumors. We have synthesized novel peptidomimetic compound by substituting

  横纹肌瘤（RTs）是一种极具侵略性的儿科恶性肿瘤，其起因是INI1 / hSNF5肿瘤抑制基因的缺失。INI1的丢失导致细胞周期蛋白D1的异常表达，这支持横纹肌瘤的发生和生存。4-HPR是一种下调Cyclin D1的合成类维生素A，在治疗包括RTs在内的多种肿瘤中显示出了希望。在这项研究中，我们已经建立了4-HPR拟肽衍生物的化学文库，以试图创建一种更具生物活性的化合物，用作对抗RTs和其他肿瘤的治疗剂。我们已经合成了新型拟肽化合物，该化合物通过用环结构取代烯烃骨架而保留了横纹肌瘤细胞培养模型中的生物活性。我们进一步鉴定了拟肽化合物的衍生物（11d，基于针对横纹肌瘤细胞的生存分析，IC（50）约为3 microM，效力是4-HPR（1，IC（50）约为15 microM）约五倍。这些研究表明，保留细胞毒活性的拟肽衍生物是有前景的针对RTs和其他肿瘤的新型化学治疗剂。
• Design and synthesis of (E)-4-((3-ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl)benzoic acid
  作者：Bhaskar C. Das、George W. Kabalka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.136

  日期：2008.8

  (E)-4-((3-Ethyl-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enylidene)methyl)benzoic acid, 6, was synthesized in 87% starting from beta-cyclocitral. The target compound 6 was synthesized starting from 1 via a Grignard reaction to form alcohol 2. Compound 2 was converted to Wittig salt 3 by treatment with aldehyde 4 in butyllithium and hexane at -78 degrees C to form ester 5. Ester 5 was saponified and, following acidification, acid 6 was isolated as white solid yield 87%. Published by Elsevier Ltd.

  顺式-4-((3-乙基-2、4、4-三甲基环己二烯基甲基)的苯酸，编号为 6，从β-环丙醇 1 开始，产率 87% 得到。目标化合物 6 从化合物 1 经过 Grignard 反应生成醇 2。化合物 2 被转化为 Wittig 盐 3，使用甲醇 4 与 butyllithium 和 hexane，在 -78℃ 时反应生成酸酐 5。酸酐 5 被水解，随后经过酸化处理，最终获得了产物 6，编号为白色固体，产率 87%。发表于 Elsevier 出版社。
• FENRETINIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS THERAPEUTIC, DIAGNOSTIC AND IMAGING AGENTS
  申请人：Kalpana Ganjam V.

  公开号：US20110091383A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Synthetic peptidomimetic derivatives and phenyl group derivatives of Fenretinide (4-HPR) are disclosed, as are their uses as therapeutic, diagnostic and imaging agents for cancer and other diseases.

  本发明涉及Fenretinide（4-HPR）的合成肽类模拟衍生物和苯基衍生物，以及它们作为治疗、诊断和肿瘤及其他疾病成像剂的用途。
• US8460635B2
  申请人：——

  公开号：US8460635B2

  公开（公告）日：2013-06-11
• [EN] FENRETINIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF AS THERAPEUTIC, DIAGNOSTIC AND IMAGING AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FENRÉTINIDE ET LEURS UTILISATIONS COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES, DE DIAGNOSTIC ET D'IMAGERIE
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2009114136A2

  公开（公告）日：2009-09-17

  Synthetic peptidomimetic derivatives and phenyl group derivatives of Fenretinide (4-HPR) are disclosed, as are their uses as therapeutic, diagnostic and imaging agents for cancer and other diseases.