4-(甲基氨基)丁腈 | 31058-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(甲基氨基)丁腈
• 英文名称: 4-methylamino-butyronitrile
• 英文别名: γ-Methylamino-butyronitril；4-Methylamino-butyronitril；4-(Methylamino)butanenitrile
• CAS: 31058-09-0
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD09816341
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: HOPPOPHWXVRHLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C
• 密度：
  0.866±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲基氨基)丁腈 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 N-甲基-1,4-丁烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Keil, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 171, p. 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-piperidin-3-one oxime; hydrochloride 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 4-(甲基氨基)丁腈
  参考文献：
  名称：

  片段毒素α-氨基毒素。三，Teil Mono-und Bicyclische Verbindungen。Fragmentierungs-Reaktionen。6米特隆

  摘要：

  六个单环和双环α-氨基酮肟（2d-7d）的对甲苯磺酸盐的唯一可观察到的反应是裂解成卡比莫铵盐（8-13）。1-酮-八氢吡咯啉肟-甲苯磺酸酯的片段化产物（6d），即。卡比莫铵盐（12）自发闭环生成2-oxo-1-azaquinolizidine（26）。该断裂-重组反应中的中间体（12）可被氰离子截留，生成β（2-氰基-哌啶-1-基）-丙腈（29a）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460415

文献信息

• Cyanoalkylamino-amido benzophenones
  申请人：Cassella Farbwerke Mainkur Akt

  公开号：US03950383A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  The present invention relates to pharmacologically valuable new benzophenone derivatives having a pronounced sedative action on the central nervous system and some of which also possess muscle-relaxing and aggression-inhibiting properties. These new derivatives have the structural formula ##SPC1## And their addition salts, in which R.sub.1 and R.sub.2 are substituents selected from the group consisting of hydrogen, alkyl having 1-5 carbon atoms, alkenyl having 2 to 4 carbon atoms, alkinyl having 2 to 4 carbon atoms or .beta.-bromoallyl (--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2) ; R.sub.3 is --CN; n is an integer selected from 1 and 2; and m is an integer selected from 1, 2 and 3, wherein the rings A and B may be substituted, ring A being substituted preferably with a halogen such as chlorine or with nitro, trifluoromethyl, methyl, methoxy or methylmercapto, preferably in the 5 position, and ring B being preferably substituted in the 2' position with chlorine or fluorine. The radical R.sub.1 preferably signify hydrogen or a methyl, ethyl or propargyl group, the radicals for R.sub.2 preferably signify hydrogen or a methyl, allyl or an n-butyl group. C compounds represented by the above structural formula may be produced by reacting a compound represented by the formula ##SPC2## With a compound having the formula Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3, one of X and Y signifying the substituent R.sub.2 -- NH -- and the other signifying a halogen atom, preferably a bromine or chlorine atom, so as to form the above specified benzophenone derivative with the elimination of H -- Hal, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, n and m being as defined above, and the rings A and B being optionally substituted as discussed above. The hydrogen halide which is eliminated is advantageously bound by the addition of an acid-binding agent, as for example, a molar excess of the amine used in the reaction or, for example, triethylamine, dimethylaniline, potassium or sodium carbonate or sodium bicarbonate. The reaction is carried out in a suitable solvent, preferably at an elevated temperature, typically the reflux temperature of the solvent used.

  本发明涉及具有明显镇静作用于中枢神经系统的药理学上有价值的新苯酮衍生物，其中一些还具有肌肉松弛和抑制攻击性质。这些新衍生物具有结构式##SPC1##及其加合盐，其中R.sub.1和R.sub.2是从氢，具有1-5个碳原子的烷基，具有2到4个碳原子的烯基，具有2到4个碳原子的炔基或.beta.-溴丙烯基（--CH.sub.2 --CBr = CH.sub.2）中选择的取代基；R.sub.3是--CN；n是选自1和2的整数；m是选自1、2和3的整数，其中环A和环B可以被取代，环A取代物最好是氯或硝基，三氟甲基，甲基，甲氧基或甲硫基，最好在5位，环B最好在2'位取代氯或氟。基团R.sub.1最好表示氢或甲基，乙基或丙炔基，基团R.sub.2最好表示氢或甲基，烯丙基或正丁基。上述结构式所代表的C化合物可以通过将由下式表示的化合物与具有下式Y -- C.sub.m H.sub.2m -- R.sub.3的化合物反应来制备，其中X和Y中的一个表示取代基R.sub.2 -- NH --，另一个表示卤原子，最好是溴或氯原子，以形成上述指定的苯酮衍生物，消除H -- Hal，R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，n和m如上所定义，环A和环B如上所述可能被取代。消除的氢卤酸可通过添加酸结合剂结合，例如，在反应中使用的胺的过量摩尔量，例如三乙胺，二甲苯胺，碳酸钾或碳酸钠。反应在适当的溶剂中进行，最好在升高的温度下进行，通常是所用溶剂的回流温度。
• Synthesis and reactions of cyclic amidines
  作者：Emil J. Moriconi、Albert A. Cevasco

  DOI：10.1021/jo01269a091

  日期：1968.5
• Keil, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 171, p. 250
  作者：Keil

  DOI：——

  日期：——
• Fragmentierung von ?-Aminoketoximen. III. Teil Mono- und bicyclische Verbindungen. Fragmentierungs-Reaktionen. 6 Mitteilung
  作者：C. A. Grob、H. P. Fischer、H. Link、E. Renk

  DOI：10.1002/hlca.19630460415

  日期：——

  observable reaction of the p-toluene sulfonates of six mono- and bicyclic α-aminoketoximes (2d–7d) is fragmentation to carbimonium salts (8–13). The fragmentation product of 1-keto-octahydropyrrocolineoxime-tosylate (6d), viz. the carbimonium salt (12), undergoes spontaneous ring closure to 2-oxo-1-azaquinolizidine (26). The intermediate (12) in this fragmentation-recombination reaction can be intercepted

  六个单环和双环α-氨基酮肟（2d-7d）的对甲苯磺酸盐的唯一可观察到的反应是裂解成卡比莫铵盐（8-13）。1-酮-八氢吡咯啉肟-甲苯磺酸酯的片段化产物（6d），即。卡比莫铵盐（12）自发闭环生成2-oxo-1-azaquinolizidine（26）。该断裂-重组反应中的中间体（12）可被氰离子截留，生成β（2-氰基-哌啶-1-基）-丙腈（29a）。