1,7-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione | 1443051-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,7-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
• CAS: 1443051-88-4
• 化学式: C₁₅H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 317.131
• InChiKey: JPDADCGHAQISRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯靛红 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,7-dichloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  铜(I)催化合成天然生物碱色胺菊酯及其衍生物

  摘要：

  描述了一种在KHCO 3作为碱存在下，用两种相同的靛红铜( I ) 催化制备色胺菊酯及其衍生物的温和方法。此外，更复杂的色胺酮衍生物通过两步获得，一锅使用两种不同的靛红。该工作具有原料易得、反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好、收率高、选择性高等特点。这种转化不仅为获取色胺酮及其衍生物提供了一种新方法，而且丰富了靛红和铜催化的化学性质。

  DOI：

  10.1039/d2nj01307j

文献信息

• Divergent Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones and Tryptanthrins Enabled by a <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide/K₃PO₄-Promoted Oxidative Cyclization of Isatins at Room Temperature
  作者：Feng-Cheng Jia、Zhi-Wen Zhou、Cheng Xu、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01291

  日期：2016.6.17

  hydroperoxide/K3PO4-promoted oxidative cyclization has been developed for the facile synthesis of various functionalized quinazolin-4(3H)-ones from commercially available isatins and amidine hydrochlorides at room temperature. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the convenient synthesis of tryptanthrin derivatives via a self-dimerization of isatins under the same conditions.

  已经开发了一种协同作用的叔丁基过氧化氢/ K 3 PO 4促进的氧化环化反应，用于在室温下容易地从市售的靛红和盐酸am合成各种功能化的喹唑啉-4（3 H）-。该策略的合成效用通过在相同条件下通过靛红素的自二聚而方便地合成色胺酮衍生物来说明。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tryptanthrin Derivatives from Substituted Indoles
  作者：Chen Wang、Lianpeng Zhang、Anni Ren、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol401144m

  日期：2013.6.21

  A concise method for the preparation of tryptanthrins from indoles via the copper-catalyzed aerobic oxidation is described. The reactions can be carried out under mild reaction conditions with varying functional group tolerance.

  描述了一种通过铜催化的需氧氧化从吲哚制备色胺酮的简明方法。反应可以在温和的反应条件下以不同的官能团耐受性进行。
• 一种天然生物碱色胺酮及其衍生物的制备方法
  申请人：江苏大学

  公开号：CN113912609A

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，涉及天然产物色胺酮，尤其涉及一种天然生物碱色胺酮及其衍生物的制备方法，在60～90℃，将靛红衍生物、碱性化合物以及催化剂一价铜盐加入到非质子性溶剂中，进行非均相催化反应12～24 h，TLC检测反应；待反应完成，过滤、除去滤液中的溶剂，硅胶柱层析提纯即得色胺酮及其衍生物。本发明将一价铜盐应用到天然活性药物的合成中，以靛红及其衍生物为原料一锅法合成了色胺酮及其衍生物，具有原料单一易得，催化剂廉价且效率高，温和的碱性条件且无氧化剂，工艺操作简单，色胺酮的收率高达98%，普适性强，适用于合成多种色胺酮衍生物等优点，具有很高的实用价值，为色胺酮及其衍生物的应用研究提供良好基础。
• Electrochemical Oxidation of Indoles to Access Tryptanthrins at Room Temperature
  作者：Ziyi Guo、Yi Liu、Hang Li、Jiaping Wu、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301027

  日期：2024.1.30

  An electrooxidative reconstruction of the indole core under ambient conditions is reported, resulting in the construction of tryptanthrins. This electrochemical strategy simplifies molecular skeleton-hopping by employing commercially available NH-indole feedstock as the starting materials. Furthermore, the synthetic value of this skeletal reconstruction was demonstrated by divergent further transformations

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。