4-methyl-4-aza-cholest-5-en-3-one | 5758-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methyl-4-aza-cholest-5-en-3-one
• 英文别名: (1R,3aS,3bS,9aR,9bS,11aR)-6,9a,11a-trimethyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,3b,4,8,9,9b,10,11-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-one
• CAS: 5758-88-3
• 化学式: C₂₇H₄₅NO
• 分子量: 399.66
• InChiKey: MQJFLUWTYLLCEZ-VHHOZFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-aza-cholest-5-en-3-one 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-4-aza-cholest-5-en-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted 4-aza-5.alpha.-androstan-ones as 5.alpha.-reductase

  摘要：

  描述了新的16-取代和7,16-二取代的4-aza-5.alpha.-雄烷-3-酮及相关化合物，作为5.alpha.-还原酶抑制剂。

  公开号：

  US05693809A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-A-homo-4-azacholest-4a-en-3-one 在 silver tetrafluoroborate 、 溴 、 氧气 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-4-aza-cholest-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-A-homo-4-azacholest-4a-en-3-one的亲电反应

  摘要：

  研究了4-甲基-A-homo-4-azacholest-4a-en-3-one（1）的硝化，溴化和氧化反应。与硝酸乙酰基的反应产生顺式加成产物至双键，并伴随有A-seco化合物。溴化的结果取决于反应条件。在C-5发生最初的亲电攻击后，进一步的转化涉及亲核试剂的添加，随后是异构化为A-seco化合物或重排为由AgBF 4促进的六元内酰胺或内酯。CrO 3氧化产生双键裂解的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00668-6

文献信息

• 7.beta.-substituted-4-aza-5.alpha.-cholestan-3-ones as 5.alpha.
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05527807A1

  公开（公告）日：1996-06-18

  Described are new 7.beta.-substituted 4-aza-5.alpha.-cholestan-3-ones and related compounds as 5.alpha.-reductase inhibitors.

  介绍了新的7.beta.-取代的4-aza-5.alpha.-胆甾醇-3-酮及相关化合物作为5.alpha.-还原酶抑制剂。
• Combination method of treating acne using 4-AZA-5.alpha.-cholestan-ones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05543417A1

  公开（公告）日：1996-08-06

  Described is a combination method using selective inhibitors of 5.alpha.-reductase 1 and/or 2 including 7.beta.-substituted 4-aza-5.alpha.-cholestan-3-ones and related 4-aza-5.alpha.-androstan-3-one compounds which are useful in the treatment of acne vulgaris in combination with at least one agent selected from an antibacterial, keratolytic, and/or an anti-inflammatory.

  描述了一种使用选择性5α-还原酶1和/或2的抑制剂的组合方法，包括7β-取代的4-氮杂-5α-胆甾-3-酮和相关的4-氮杂-5α-雄甾-3-酮化合物，这些化合物与至少一种从抗菌、角质溶解和/或抗炎药物中选择的药物组合在一起，用于治疗痤疮。
• On reaction of enamides with acetyl nitrate
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Z. Wilczewska、Zenon Łotowski

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00197-9

  日期：1996.3

  The reactions of four steroidal enamides with acetyl nitrate were studied. The nitronium ion attacks the terminal carbon atom of the enamide moiety. Further transformations of the unsaturated nitro derivative consist of an allylic oxidation or a Nef-type reaction.

  研究了四种甾体酰胺与硝酸乙酰基的反应。硝基离子攻击烯酰胺部分的末端碳原子。不饱和硝基衍生物的进一步转化包括烯丙基氧化或Nef型反应。
• Reactions of 4-azacholest-5-en-3-one, 6-azacholest-4-en-7-one, and their N-methyl derivatives with electrophilic reagents
  作者：Jacek W. Morzycki、Agnieszka Z. Wilczewska

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00847-2

  日期：1996.10

  The reactions of four steroidal ene-lactams with electrophilic reagents, such as bromine, acetyl nitrate or CrO3, were studied. The initial electrophilic attack took place on the terminal carbon atom of the enamide system. In some cases further reactions at the allylic position were observed. There were no reactions at the nitrogen atom or in the α position to the lactam carbonyl group.

  研究了四种甾体烯内酰胺与亲电试剂（如溴，乙酰硝酸盐或CrO 3）的反应。最初的亲电子攻击发生在烯酰胺系统的末端碳原子上。在某些情况下，在烯丙基位置观察到进一步的反应。内酰胺羰基的氮原子或α位无反应。
• New 7B-substituted-4-aza-5a-cholestan-ones as 5a-reductase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0572165A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  Described are new 7β-substituted 4-aza-5α-cholestan-3-ones and related compounds as 5α-reductase inhibitors.

  描述了作为 5α 还原酶抑制剂的新型 7β 取代 4-氮杂-5α-胆甾烷-3-酮及相关化合物。