(E)-1-Phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propene | 77825-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propene
• 英文别名: 1-phenyl-1-propen-1-yl-p-tolyl sulfone；1-methyl-4-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 77825-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: KIMMOAKPDDILOE-HQYXKAPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cinnamyl 4-methylbenzenesulfinate 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以91%的产率得到(E)-1-Phenyl-1-(p-toluenesulfonyl)propene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ir-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allyl Sulfinates and Isomerization

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of trisubstituted vinyl sulfones is reported. Using the [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite ligand (L-1)/DBU, trisubstituted vinyl sulfones could be synthesized from allyl sulfinates in high yields as exclusively E isomers.

  DOI：

  10.1021/ol902873q

文献信息

• Selenosulfonation: boron trifluoride catalyzed or thermal addition of selenosulfonates to olefins. A novel regio- and stereocontrolled synthesis of vinyl sulfones
  作者：Thomas G. Back、Scott Collins

  DOI：10.1021/jo00329a021

  日期：1981.7
• Hiroi, Kunio; Kitayama, Ryuichi; Sato, Shuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 7, p. 2628 - 2638
  作者：Hiroi, Kunio、Kitayama, Ryuichi、Sato, Shuko

  DOI：——

  日期：——
• BACK, T. G.;COLLINS, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3249-3256
  作者：BACK, T. G.、COLLINS, S.

  DOI：——

  日期：——
• HIROI, KUNIO;KITAYAMA, RYUICHI;SATO, SHUKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 7, 2628-2638
  作者：HIROI, KUNIO、KITAYAMA, RYUICHI、SATO, SHUKO

  DOI：——

  日期：——