(1'RS)-1'-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 22663-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1'RS)-1'-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: (6aR,10aR)-3-hexan-2-yl-6,6,9-trimethyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 22663-25-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: FRXMUHLUDMDJDH-HSFDIDPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-butanol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1'RS)-1'-methyl-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Δ的侧链甲基的类似物8 -THC

  摘要：

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01134-9

文献信息

• Side chain methyl analogues of Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、W. Kenneth Banner、Sammy G. Duncan、Robert D. Jordan、Shu Yu、Dong Dai、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley、David R. Compton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01134-9

  日期：1997.2

  The synthesis of both side chain epimers of 1′-(4), 2′-(5), 3′-methyl-(6) and 4′-methyl-Δ8-tetrahydrocannabinol (7) has been carried out. The synthetic approach entailed the acid catalyzed condensation of the appropriate substituted resorcinol with menthadienol to provide the Δ8-THC analogue. Both isomers of 1′-(4) and 2t́-Δ8-THC (5) were more potent than Δ8-THC, both in vitro and in vivo. The 3′-methyl

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。