N-(2-azidoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide | 1160749-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N-(2-azidoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide
• CAS: 1160749-45-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃
• 分子量: 248.241
• InChiKey: YXGILBPYAORTQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azidoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide 、 5-(2-cyclohexyl-4-(prop-2-ynyloxy)phenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学技术高通量发现结核分枝杆菌蛋白酪氨酸磷酸酶B（MptpB）抑制剂

  摘要：

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol9023419
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-羧酸 、 N-(4-azidobutyl)-2-chlorobenzamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-azidoethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  适用于直接“点击”化学反应和原位筛选的叠氮化物库的高通量合成†

  摘要：

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。

  DOI：

  10.1039/b902338k