tert-butyl 1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate | 2173473-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
• CAS: 2173473-64-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RJASBIIDCJVIRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 (2-methylpropyl)lithium 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PROLINE BICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)及其盐。此外，本发明还涉及制备和使用结构式(I)化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物的方法。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛，具有用处。

  公开号：

  WO2018015410A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 (2-methylpropyl)lithium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 19.59h， 生成 tert-butyl 1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS DE PROLINE BICYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及化合物的结构式(I)及其盐。此外，本发明还涉及制备和使用结构式(I)化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物的方法。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和症状，如疼痛，具有用处。

  公开号：

  WO2018015410A1

文献信息

• [EN] ARYLAZABICYCLO[2.1.1]HEXYLMETHANOL DERIVATIVES AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLAZABICYCLO[2,1,1]HEXYLMÉTHANOL ET LEURS UTILISATIONS MÉDICALES
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2022063895A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  There is provided herein a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1and the ring comprising Q1to Q5have meanings as provided in the description.

  本文提供了一种具有式I的化合物或其药用可接受的盐，其中R1和包括Q1至Q5的环具有描述中提供的含义。
• Catalytic undirected borylation of tertiary C–H bonds in bicyclo[1.1.1]pentanes and bicyclo[2.1.1]hexanes
  作者：Isaac F. Yu、Jenna L. Manske、Alejandro Diéguez-Vázquez、Antonio Misale、Alexander E. Pashenko、Pavel K. Mykhailiuk、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/s41557-023-01159-4

  日期：——

  an iridium-catalysed borylation of the bridgehead tertiary C–H bond. This reaction is highly selective for the formation of bridgehead boronic esters and is compatible with a broad range of functional groups (>35 examples). The method is applicable to the late-stage modification of pharmaceuticals containing this substructure and the synthesis of novel bicyclic building blocks. Kinetic and computational

  sp 3 C-H 键的催化硼化反应对被附近吸电子取代基激活的伯 C-H 键或仲 C-H 键具有高选择性。尚未观察到叔 C-H 键的催化硼化作用。在这里，我们描述了一种广泛适用的方法，通过桥头叔 C-H 键的铱催化硼基化来合成硼取代的双环[1.1.1]戊烷和（杂）双环[2.1.1]己烷。该反应对于桥头硼酸酯的形成具有高度选择性，并且与多种官能团兼容（> 35 个实例）。该方法适用于含有该子结构的药物的后期修饰以及新型双环结构单元的合成。动力学和计算研究表明，C-H 键断裂发生在适度的势垒下，并且该反应的周转限制步骤是在形成 C-B 键的还原消除之前发生的异构化。
• Bicyclic proline compounds
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10597383B2

  公开（公告）日：2020-03-24

  The invention is concerned with the compounds of formula I: and salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and methods of using the compounds of formula I as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及式 I 的化合物： 及其盐类。此外，本发明还涉及式 I 化合物的制造方法和使用方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗由 TRPA1 介导的疾病和病症，如疼痛。
• BICYCLIC PROLINE COMPOUNDS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3487853B1

  公开（公告）日：2022-06-08