N-Aethoxycarbonyl-p-acetamidophenylglycin | 56674-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Aethoxycarbonyl-p-acetamidophenylglycin
• 英文别名: 2-(4-Acetamidophenyl)-2-(ethoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 56674-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: RXEIGCURELSAPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis-ethoxycarbonylamino-acetic acid 、 N-乙酰苯胺 在 硫酸 作用下， 生成 N-Aethoxycarbonyl-p-acetamidophenylglycin
  参考文献：
  名称：

  n-酰基芳族α-氨基酸的一种新合成方法-用乙醛酸衍生物对芳族和杂环化合物进行酰胺烷基化

  摘要：

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85215-5

文献信息

• Schouteeten,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1978, vol. <II>, p. 248 - 254
  作者：Schouteeten,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• EP0663827A4
  申请人：——

  公开号：EP0663827A4

  公开（公告）日：1995-11-15
• TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0663827A1

  公开（公告）日：1995-07-26
• US5670509A
  申请人：——

  公开号：US5670509A

  公开（公告）日：1997-09-23
• [EN] TOCOLYTIC OXYTOCIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES RECEPTEURS D'OXYTOCINE TOCOLYTIQUE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1994007496A1

  公开（公告）日：1994-04-14

  (EN) Compounds of the formula X-Y-Z-R1, wherein X is (I) or (II); W is hydrogen or acetate; Y is -CO-, -SO2- -CO(CH2)m- or -(CH2)m-; Z is N, O, S, -CHR-, -CR=CH-, -CH=, -(CH2)m- or -CHCHOH-; R is hydrogen, C1-5 alkyl, C1-5 alkoxycarbonylamino or quinuclidinylaminocarbonylamino; R1 is -CH3, -CH(CH3)2, C1-5 alkoxycarbonyl; aryl, heterocyclic and lowercycloalkyl substituted by R2 and/or R3, -NR4R5 or -NCOR6; R2 is hydrogen, hydroxy, carboxyl, acetyl, nitro, halogen, mono-, di- or tri-C1-3 alkyl, spirocyclic indenyl, N-spiroindanepiperidinyl, O-R where R is as defined above, O-Het where Het is imidazole or benzimidazole or azimidobenzene, or where R2 is further defined as -COR6, -(CH2)m-NHCOR7, -(CH2)mNHCOOR7, -(CH2)m-NR8R9, -(CH2)m-NHCO-(CH2)mR7, -(CH2)m-NHCO-CHR7R7, -(CH2)m-NHCO-CH=CHR7, -(CH2)m-CO-O-R7, -(CH2)m-CO-O-(CH2)mR7, -(CH2)m-CO-O-CHR7R7, -(CH)m-CO-O-CH=CHR7, -NHSO2R- where R is as defined above, NHSO2R7, -(CH2)m-O-R10, -SO2R10, -COR11, aryl loweralkyl, alkylsulfonylalkyl, alkylsulfonylalkylamido, R3 is one or two of hydrogen, hydroxyl or C1-5 alkyl; R4 is hydrogen, C1-5 alkyl, or C6-10 cycloalkyl; R5 is hydrogen or acetyl; R6 is (A) or (B); R7 is alkylcarbamate alkyl, aryl alkyl or heterocyclyl alkyl substituted by R12, hydrogen, C1-4 alkyl, NSO2R12 or NHO-C1-4 alkyl; R8 is hydrogen or C1-5 alkyl; R9 is hydrogen or C1-5 alkyl; R10 is -CH3, alkaryl, alkarylalkyl or azimidobenzene; R11 is -CH3, aralkyl or heterocyclylalkyl; R12 is hydrogen, C1-5 alkyl or C1-5 alkoxy; and m is an integer of from 0 to 5. Such compounds are useful as oxytocin and vasopressin antagonists.(FR) Composés ayant la formule X-Y-Z-R1, dans laquelle X représente (I) ou (II); W représente hydrogène ou acétate; Y représente -CO-, -SO2- -CO(CH2)m- ou -(CH2)m-; Z représente N, O, S, -CHR-, -CR=CH-, -CH=, -(CH2)m- ou -CHCHOH-; R représente hydrogène, C1-5 alkyle, C1-5 alcoxycarbonylamino ou quinuclidinylaminocarbonylamino; R1 représente -CH3, -CH(CH3)2, C1-5 alcoxycarbonyle, aryle, cycloalkyle inférieur et hétérocyclique substituté par R2 et/ou R3, -NR4R5 ou -NCOR6; R2 représente hydrogène, hydroxy, carboxyle, acétyle, nitro, halogène, mono-, di- ou tri-C1-3 alkyle indényle spirocyclique, N-spiroindanepipéridinyle, O-R où R est tel que défini ci-dessus, O-Het où Het représente imidazole ou benzimidazole ou azimidobenzène, ou lorsque R2 est défini par -COR6, -(CH2)m-NHCOR7, -(CH2)mNHCOOR7, -(CH2)m-NR8R9, -(CH2)m-NHCO-(CH2)mR7, -(CH2)m-NHCO-CHR7R7, -(CH2)m-NHCO-CH=CHR7, -(CH2)m-CO-O-R7, -(CH2)m-CO-O-(CH2)mR7, -(CH2)m-CO-O-CHR7R7, -(CH)m-CO-O-CH=CHR7, -NHSO2R- où R est tel que défini ci-dessus, NHSO2R7, -(CH2)m-O-R10, -SO2R10, -COR11, aryle alkyle inférieur, alkyle sulfonylalkyle, alkylsulfonylalkylamido, R3 représente un ou deux des éléments suivants: hydrogène, hydroxyle ou C1-5 alkyle; R4 représente hydrogène, C1-5 alkyle ou C6-10 cycloalkyle; R5 représente hydrogène ou acétyle; R6 représente (A) ou (B); R7 représente alkyle carbamate alkyle, aryle alkyle ou hétérocyclylalkyle substitué par R12, hydrogène, C1-4 alkyle, NSO2R12 ou NHO-C1-4 alkyle; R8 représente hydrogène ou C1-5 alkyle; R9 représente hydrogène ou C1-5 alkyle; R10 représente -CH3, alkaryle, alkarylalkyle ou azimidobenzene; R11 représente -CH3, aralkyle ou hétérocyclylalkyle; R12 représente hydrogène, C1-5 alkyle ou C1-5 alcoxy; et m est un nombre entier compris entre 0 et 5. De tels composés sont utiles en tant qu'antagonistes de l'oxytocine et de la vasopressine.