2-(3-chloro-5,5,5-trifluoropentyl)isoindoline-1,3-dione | 1569453-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-5,5,5-trifluoropentyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Chloro-5,5,5-trifluoropentyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1569453-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 305.684
• InChiKey: VLZUYSYAAKFCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-烯丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 Umemoto's reagent 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到2-(3-chloro-5,5,5-trifluoropentyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜介导的未活化烯烃的卤代三氟甲基化

  摘要：

  开发了使用梅梅特试剂和卤化铜（I）（CuX，X = Cl，Br和I）的未激活的烯烃的铜介导的卤代三氟甲基化。选择CuX物种（CuI，CuBr和CuCl）作为铜和卤化物的来源，因为它们具有台式稳定性，商业可用性以及相对较低的成本。铜盐的简单交换提供了卤原子和CF 3基团同时和区域选择性地结合到各种烯烃上的期望效果。该方案为各种β-卤代三氟甲基化烷烃提供了一种有效而实用的途径。将CBr键进一步修饰为CB，CN和CS键。这些衍生化显示了后期修改的可行性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500731

文献信息

• Red-light-activatable ruthenium phthalocyanine catalysts
  作者：Yuta Ishikawa、Tatsuya Kameyama、Tsukasa Torimoto、Hajime Maeda、Masahito Segi、Taniyuki Furuyama

  DOI：10.1039/d1cc06307c

  日期：——

  Phthalocyanine ruthenium complexes were identified as red-light activatable catalysts for trifluoromethylation reactions. The red-light mediated chlorotrifluoromethylation of alkenes could proceed without any sacrificial reducing reagents. This reaction exhibited good compatibility with a blue-light-absorbing substrate, while under irradiation with blue light, i.e., under traditional photoreaction

  酞菁钌配合物被鉴定为用于三氟甲基化反应的红光可活化催化剂。红光介导的烯烃氯三氟甲基化可以在没有任何牺牲还原剂的情况下进行。该反应与吸收蓝光的基质表现出良好的相容性，而在蓝光照射下，即在传统的光反应条件下，该基质完全分解。
• Photoredox-catalysed chloro-, bromo- and trifluoromethylthio-trifluoromethylation of unactivated alkenes with sodium triflinate
  作者：Jing Fang、Zhong-Kui Wang、Shu-Wei Wu、Wei-Guo Shen、Gui-Zhen Ao、Feng Liu

  DOI：10.1039/c7cc01903c

  日期：——

  A mild and transition-metal-free protocol is herein presented for chloro-, bromo- and trifluoromethylthiotrifluoromethylation of unactivated alkenes. The easy-handling Langlois reagent, as well as N-halophthalimide and N-trifluoromethylthiosaccharin, are used in the method. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium, a broad range of desired products were afforded

  本文提出了用于未活化的烯烃的氯，溴和三氟甲基硫代三氟甲基化的温和且无过渡金属的方案。该方法使用易处理的Langlois试剂以及N-卤代邻苯二甲酰亚胺和N-三氟甲基硫代糖精。在有机光氧化还原催化剂N-甲基-9-间苯二甲a啶的存在下，通过自由基方法在可见光照射下以满意的产率提供了广泛的所需产物。
• Vicinal Difunctionalization of Alkenes: Chlorotrifluoromethylation with CF₃SO₂Cl by Photoredox Catalysis
  作者：Se Hwan Oh、Yashwardhan R. Malpani、Neul Ha、Young-Sik Jung、Soo Bong Han

  DOI：10.1021/ol403716t

  日期：2014.3.7

  Photoredox-catalyzed vicinal chlorotrifluoromethylation of alkene is described. In the presence of Ru(Phen)(3)Cl-2, CF3SO2Cl was used as a source for the CF3 radical and chloride ion under visible light irradiation. Various terminal and internal alkenes were transformed to their vicinal chlorotrifluoromethylated derivatives. Biologically active compounds were applied under the condition to obtain desired products, suggesting that the method could be feasible for late-stage modification in drug discovery.