((1S,2R,3R)-2-chloro-3-cyclohexylcyclopropyl)methanol | 1433964-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: ((1S,2R,3R)-2-chloro-3-cyclohexylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3R)-2-chloro-3-cyclohexylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1433964-25-0
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: HEQGOPNAYFKAIE-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R,3R)-2-chloro-3-cyclohexylcyclopropyl)methanol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到((1S,2R,3R)-2-chloro-3-cyclohexylcyclopropyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528
• 作为产物：
  描述：

  氯二碘甲烷 、 (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以55%的产率得到((1S,2R,3R)-2-chloro-3-cyclohexylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528