4-(甲基硫代)联苯-3-羧酸 | 728918-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(甲基硫代)联苯-3-羧酸
• 中文别名: 4'-甲基硫烷基-联苯-3-羧酸
• 英文名称: 4'-(methylsulfanyl)biphenyl-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4'-methylthiobiphenyl-3-carboxylic acid；4'-Methylsulfanyl-biphenyl-3-carboxylic acid；3-(4-methylsulfanylphenyl)benzoic acid
• CAS: 728918-92-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: BJBNXCLQJHPZDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧基苯基三氟硼酸钾 、 4-溴茴香硫醚 在 {2,6-bis[(di-1-piperidinylphosphino)amino]phenyl}palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到4-(甲基硫代)联苯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钯夹钳络合物{C6H3 [NHP（哌啶基）2] 2Pd（Cl）} –活性优异的铃木-宫浦催化剂，具有出色的官能团耐受性

  摘要：

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物{C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900848

文献信息

• A focused fragment library targeting the antibiotic resistance enzyme - Oxacillinase-48: Synthesis, structural evaluation and inhibitor design
  作者：Sundus Akhter、Bjarte Aarmo Lund、Aya Ismael、Manuel Langer、Johan Isaksson、Tony Christopeit、Hanna-Kirsti S. Leiros、Annette Bayer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.085

  日期：2018.2

  β-lactamase inhibitors and today several β-lactamase inhibitors e.g. avibactam, are approved in the clinic. Our focus is the oxacillinase-48 (OXA-48), an enzyme reported to spread rapidly across the world and commonly identified in Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae. To guide inhibitor design, we used diversely substituted 3-aryl and 3-heteroaryl benzoic acids to probe the active site of OXA-48

  当在医学界中治疗细菌感染时，β-内酰胺抗生素至关重要。然而，目前它们的效用受到β-内酰胺抗性的出现和扩散的威胁。对β-内酰胺抗生素最普遍的耐药机制是β-内酰胺酶的表达。克服由β-内酰胺酶引起的抗性的一种方法是开发β-内酰胺酶抑制剂，如今临床上已经批准了几种β-内酰胺酶抑制剂，例如阿维巴坦。我们的研究重点是oxacillinase-48（OXA-48），据报道该酶在世界范围内迅速传播，通常在大肠杆菌和肺炎克雷伯菌中得到鉴定。为了指导抑制剂的设计，我们使用了不同取代的3-芳基和3-杂芳基苯甲酸来探测OXA-48的活性位点，以进行有用的酶-抑制剂相互作用。在本研究中，合成了包含49个3-取代的苯甲酸衍生物的聚焦片段文库，并对其进行了生化表征。基于从33片段的酶复合物晶体学数据，片段可以被归类为R 1或R 2个可以通过总体结合构象相对于粘合剂到R的结合1和R 2亚胺培南的侧基。此外，发现了对未来抑