[4-[(E,3E)-3-[(4E)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]cyclohept-2-en-1-ylidene]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate | 922174-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: [4-[(E,3E)-3-[(4E)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]cyclohept-2-en-1-ylidene]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 922174-32-1
• 化学式: C₄₉H₈₀N₄O₇SSi
• 分子量: 897.348
• InChiKey: JTUWTUHWQZRMJI-VMFAUQTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  954.4±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(E,3E)-3-[(4E)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]cyclohept-2-en-1-ylidene]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an 11-cis-locked biotinylated retinoid for sequestering 11-cis-retinoid binding proteins

  摘要：

  我们合成了 11-顺式视黄醇的七元锁环类似物，它与 C-15 上的交联分子和 C-3 上的赖氨酸延伸生物素相连，可用作视黄醇结合蛋白的探针，这些蛋白可能参与了视黄醇在视觉周期中从全反式到 11-顺式的再异构化。

  DOI：

  10.1139/v06-092
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 53.7h， 生成 [4-[(E,3E)-3-[(4E)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethylidene]cyclohept-2-en-1-ylidene]but-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-yl] (2S)-6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an 11-cis-locked biotinylated retinoid for sequestering 11-cis-retinoid binding proteins

  摘要：

  我们合成了 11-顺式视黄醇的七元锁环类似物，它与 C-15 上的交联分子和 C-3 上的赖氨酸延伸生物素相连，可用作视黄醇结合蛋白的探针，这些蛋白可能参与了视黄醇在视觉周期中从全反式到 11-顺式的再异构化。

  DOI：

  10.1139/v06-092