3-(5-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-<2(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl>-1-propyne | 130418-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(5-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-<2(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl>-1-propyne
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[3-(2-hydroxy-5-oxopyrrolidin-1-yl)prop-1-ynyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130418-94-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: UNIQVCCISPXAHN-PZORYLMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-<2(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl>-1-propyne 在 三乙基硅烷 、 甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-(N-methyl-2(R)-pyrrolidinyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of novel amino terminally modified oxotremorine derivatives for brain muscarinic receptors

  摘要：

  A series of novel 2-substituted acetylenic pyrrolidines and piperidines related to oxotremorine (1) were prepared and evaluated in vitro as muscarinic cholinergic agents at brain M1 and M2 receptors. One analogue, 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-[2 (R)-pyrrolidinyl]-1-propyne hydrogen oxalate (6a), was found to be a partial agonist producing a PI hydrolysis response at cortical M1 receptors approximately 3-fold larger than that produced by 1. The intrinsic activity profile of 6a at brain muscarinic receptors is similar to those of azetidine oxo analogue 2 and dimethylamino oxo analogue (3). All three compounds are partial M1 agonists and full M2 agonists; however, the profile of 6a in binding studies is significantly different. While 2 and 3 exhibit large M2 selectivities ranging between 8-fold to several hundred-fold, the binding profile of 6a shows almost no subtype selectivity.

  DOI：

  10.1021/jm00087a008
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,2-(3-羟基-1-炔丙基)-,1,1-二甲基乙基酯,(R)- 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(5-hydroxy-2-oxo-1-pyrrolidinyl)-1-<2(R)-N-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidinyl>-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral α-acetylenic cyclic amines from α-amino acids: Applications to differentially constrained oxotremorine analogues as muscarinic agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94471-x

文献信息

• CHUNG, JOHN Y. L.;WASICAK, JAMES T., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N8, C. 3957-3960
  作者：CHUNG, JOHN Y. L.、WASICAK, JAMES T.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ALKYNYL AMINES THAT REGULATE CHOLINERGIC NEUROTRANSMISSION
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1991000724A1

  公开（公告）日：1991-01-24

  (EN) A compound that regulates cortical cholinergic neurotransmission of formula (I), wherein A is (1) a functionalized lactam; (2) a a functionalized azacycloalkyl group; (3) a functionalized carbonylaminomethyl group; or (4) a functionalized oxyalkyl group; and B is (1) a functionalized pyrrolidin-2-yl group; (2) a functionalized aminomethyl group; (3) a 5-membered heterocycle containing two heteroatoms; or (4) a piperidine derivative; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) L'invention concerne un composé de régulation de la neurotransmission cholinergique corticale ayant la formule (I), dans laquelle A représente (1) une lactame fonctionnalisée; (2) un groupe azacycloalkyle fonctionnalisé; (3) un groupe carbonylaminométhyle fonctionnalisé; ou (4) un groupe oxyalkyle fonctionnalisé; et B représente (1) un groupe pyrrolidine-2-yl fonctionnalisé; (2) un groupe aminométhyle fonctionnalisé; (3) un hétérocycle à 5 membres contenant deux hétéro-atomes; ou (4) un dérivé de pipéridine, ou son sel pharmaceutiquement acceptable.