2-(p-Chlorphenyl)-2-hydroxy-1-phenylpropan | 29835-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(p-Chlorphenyl)-2-hydroxy-1-phenylpropan
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 29835-19-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• mdl: MFCD12068045
• 分子量: 246.737
• InChiKey: ISXVYXJKTPWPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Chlorphenyl)-2-hydroxy-1-phenylpropan 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-1-chloro-4-(1-phenylprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  带有手性二膦配体的氯化桥双核铑（III）配合物：简单烯烃不对称加氢的催化剂前体

  摘要：

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201601748
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 甲苯 在 三氯一茂钛 、 9-mesityl-2,7-dimethyl-10-phenylacridin-10-ium tetrafluoroborate 、 1,1,1-trifluoro-N-(4-mercapto-4λ5-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-ylidene)methanesulfonamide 、 lithium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以77%的产率得到2-(p-Chlorphenyl)-2-hydroxy-1-phenylpropan
  参考文献：
  名称：

  通过 sp3 C-H 键激活催化酮的烷基化

  摘要：

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00603

文献信息

• Influence of the methyl group at C=C bridging bond of stilbene on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra
  作者：Yanxiu Zhang、Chao-Tun Cao、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3705

  日期：2017.12

  C(CH3)=CH, respectively, in which the C(CH3)=CH has a side‐group CH3 at the carbon‐carbon double bond. A series of XSMBY were synthesized, and their longest wavelength maximum λmax (nm) in ultraviolet absorption spectra were measured in this work. We investigated the change regularity of the νmax (cm‐1, νmax = 1/λmax) of XSMBY and compared it with that of XSBY. The results indicate that (1) there is no

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略
• Elimination reactions in the 1,2-diphenyl-2-propyl system
  作者：I. Ho、J.G. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93071-6

  日期：1970.1

  Elimination reactions of 2-substituted-1,2-diphenylpropanes are described. It is shown that dehydrations, dehydrohalogenations and deaminations of the appropriate compound produce alkene mixtures containing 45–55 % of α-benzylstyrene. This alkene is shown to be the least stable of the isomeric trio α-benzylstyrene, cis and trans-α-methylstilbene by isomerization studies.

  描述了2-取代的1,2,2-二苯基丙烷的消除反应。结果表明，适当化合物的脱水，脱卤化氢和脱氨基反应可制得含45-55％α-苄基苯乙烯的烯烃混合物。通过异构化研究显示，该烯烃是异构体三元α-苄基苯乙烯，顺式和反式-α-甲基sti中最不稳定的。
• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。
• Chloride-Bridged Dinuclear Rhodium(III) Complexes Bearing Chiral Diphosphine Ligands: Catalyst Precursors for Asymmetric Hydrogenation of Simple Olefins
  作者：Yusuke Kita、Shoji Hida、Kenya Higashihara、Himanshu Sekhar Jena、Kosuke Higashida、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201601748

  日期：2016.7.11

  were developed for asymmetric hydrogenation of simple olefins. A new series of chloride‐bridged dinuclear rhodium(III) complexes 1 were synthesized from the rhodium(I) precursor [RhCl(cod)]2, chiral diphosphine ligands, and hydrochloric acid. Complexes from the series acted as efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of (E)‐prop‐1‐ene‐1,2‐diyldibenzene and its derivatives without any directing

  开发了有效的铑（III）催化剂用于简单烯烃的不对称氢化。从铑（I）前体[RhCl（cod）] 2，手性二膦配体和盐酸合成了一系列新的氯化物桥连的双核铑（III）配合物1。该系列的配合物作为（E）不对称加氢的有效催化剂。）丙-1-烯-1,2-二基二苯及其衍生物没有任何导向基团，与广泛使用的铑（I）催化体系形成鲜明的对比，铑催化体系需要一个具有高对映选择性的导向基团。该催化体系用于烯丙基醇，烯基硼烷和不饱和环状砜的不对称氢化。对照实验支持双核铑（III）配合物1优于典型的铑（I）催化系统。
• A Catalytic Alkylation of Ketones via <i>sp</i>³ C–H Bond Activation
  作者：Xue Peng、Yuki Hirao、Shunsuke Yabu、Hirofumi Sato、Masahiro Higashi、Takuya Akai、Shigeyuki Masaoka、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00603

  日期：——

  organic molecules with various ketones through sp3 C–H bond activation. The thiyl radical generated via single-electron oxidation of TPI by the excited photoredox catalyst abstracted a hydrogen atom from organic molecules such as toluene, benzyl alcohol, alkenes, aldehydes, and THF. The thus-generated carbon-centered radical species underwent addition to ketones and aldehydes. This intrinsically unfavorable

  我们确定了一种由吖啶光氧化还原催化剂、硫代磷酸亚胺 (TPI) 催化剂和钛络合物催化剂组成的三元混合催化剂体系，该催化剂通过 sp 3促进有机分子与各种酮的分子间加成反应C-H键活化。激发的光氧化还原催化剂通过 TPI 的单电子氧化产生的硫基自由基从甲苯、苯甲醇、烯烃、醛和四氢呋喃等有机分子中夺取氢原子。由此产生的以碳为中心的自由基物种经历了酮和醛的加成。催化产生的钛 (III) 物种对中间烷氧基的单电子还原促进了这一本质上不利的步骤。该反应为广泛的叔醇提供了一种有效而直接的途径，并成功应用于药物或其衍生物的后期功能化。所提出的机制得到了实验和理论研究的支持。