3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetradeoxy-6-iodo-D-threo-hex-1-enitol | 195245-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetradeoxy-6-iodo-D-threo-hex-1-enitol
• 英文别名: [(3R,4R)-1-iodo-4-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 195245-29-5
• 化学式: C₂₀H₂₃IO₂
• 分子量: 422.306
• InChiKey: XWZHSQXOIGNUME-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetradeoxy-6-iodo-D-threo-hex-1-enitol 在 salcomine sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3R)-1,2-dibenzyloxy-3-hydroxymethylcyclopentane 、 3,4-di-O-benzyl-1,2,5-trideoxy-D-threo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Di-O-benzyl-2,5,6-trideoxy-D-threo-hex-5-enose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 3,4-di-O-benzyl-1,2,5,6-tetradeoxy-6-iodo-D-threo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Carbapentofuranoses from Carbohydrates

  摘要：

  Carbafuranosides were synthesized in one step from various O-protected 1,2,6-trideoxydiodo-hex-1-enitols by cobalt catalyzed 5-exo radical-cyclization under molecular oxygen. Yields were fair to good with interesting selectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01395-6

文献信息

• The Cobalt-Catalyzed Oxygenative Radical Route from Hexopyranosides to Carbapentofuranoses
  作者：Jérôme Désiré、Jacques Prandi

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3075::aid-ejoc3075>3.0.co;2-c

  日期：2000.9