6-azido-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-O5-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-6-deoxy-glucofuranose | 20398-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-azido-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-O5-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-6-deoxy-glucofuranose
• 英文别名: (R)-2-azido-1-((3aR,5S,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1.3]dioxol-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate；6-azido-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-O⁵-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-6-deoxy-glucofuranose；6-Azido-3-O-benzyl-1,2-O,O'-isopropyliden-5-O-p-toluolsulfonyl-6-desoxy-α-D-glucofuranose；6-Azido-3-O-benzyl-1,2-O-isopropyliden-5-O-p-toluolsulfonyl-6-desoxy-α-D-glucofuranose
• CAS: 20398-87-2
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇S
• 分子量: 489.549
• InChiKey: IDZDHFZAVAHEJZ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  129.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azido-O3-benzyl-O1,O2-isopropylidene-O5-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-6-deoxy-glucofuranose 在 吡啶 作用下， 生成 (4S)-4-((S)-3-acetyl-2-thioxo-thiazolidin-5-yl)-O³-benzyl-O¹,O²-isopropylidene-β-L-threofuranose
  参考文献：
  名称：

  氨基糖。二十三。在 C-5,6 位含有杂环的 L-呋喃糖衍生物

  摘要：

  2-Aryl-(5S)- 和 -(4S)-(3'-O-benzyl- 和 3'-O-methyl-1',2'-O-isopropylklene-α-D-xylo-tetrofuranos-4' -yl)-2-恶唑啉 (3 和 7) 由 6-aroyamido-6-deoxy-5-O-tosyl-D-glucofuranose 和 5,6-aroylepimino-5,6-dideoxy-L-idofuranose 衍生物制备，分别。相应的 2-thioxo-(4R)- 和 -(5S)-噻唑烷衍生物（11 和 13）也由 5,6-dideoxy-5,6-epimino-L-idofuranose 和 6-azido-6-deoxy 合成分别为 5-O-甲苯磺酰基-D-呋喃葡萄糖衍生物。11和13的2-S-甲基化衍生物用铝汞齐还原，分别得到相应的(4R)-和(5S)-噻唑烷衍生物。11分子内半

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.610

文献信息

• Synthesis of a Series of a Few Hydrosulfide Complexes of Cu(I). A μ₃-SH-Bridged Rare Cubane-like Tetramer Showing Efficient Catalytic Activity toward Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Mousumi Nayak、Deepak K. Joshi、Krishna Kumar、Anoop S. Singh、Vinod K. Tiwari、Subrato Bhattacharya

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00628

  日期：2021.6.7

  Cu(I) ions are tetrahedrally coordinated while in the unsymmetric one (3), one Cu(I) ion is tetrahedral and the other one has a trigonal-planar coordination geometry. The catalytic activity of a hydrosulfido complex in a “click” azide–alkyne cycloaddition reaction has been explored for the first time, and complex 1 is found to be an efficient catalyst for the regioselective synthesis of glycoconjugate

  复杂的Cu（I）的类立方烷四核hydrosulfido，[铜4（SH）4（PPH 3）4 ]（1），已经由Cu的反应合成（NO 3）2 ·3H 2 O，NaSCOPh，和Cu(PPh 3 ) 2 NO 3并进行结构表征。复合物1代表了晶体学表征的 μ 3 -SH 桥连立方硫氢化物的第一个例子。通过 [(PPh 3 ) 2 Cu(NO 3 )] 和 NaSH 的直接反应，中性氢硫化物络合物 [Cu(SH)(PPh 3 )2 ]·C 6 H 6 ( 2 )、[Cu 2 (SH) 2 (PPh 3 ) 3 ] ( 3 ) 和[Cu 2 (SH) 2 (PPh 3 ) 4 ] ( 4 ) 也已合成和结构特征。配合物2是单体，带有一个末端硫氢化物配体。另外两个3和4分别是 μ 2 -SH 桥连的不对称和对称双核复合物。在对称的 ( 4)，两个 Cu(I) 离子都是四面体配位的，而在不对称的一个 ( 3
• Synthese der Epiminozucker
  作者：Kunihiro Ichimura

  DOI：10.1246/bcsj.43.2501

  日期：1970.8

  Two-step conversion of aldehydes to 2-monosubstituted aziridines has been extended to sugar derivatives. Treating O,O′-isopropylidene-D-glyceraldehyde with benzenesulfonyl chloride and sodium cyanide, 2-benzenesulfonyloxy-3,4-isopropylidenedioxybutyronitrile is obtained as a mixture of the diastereomers in a good yield, and is converted to the corresponding ketalaziridine, 2-(1,2-isopropylidenedioxyethyl)aziridine

  醛到 2-单取代氮丙啶的两步转化已扩展到糖衍生物。用苯磺酰氯和氰化钠处理O,O'-异亚丙基-D-甘油醛，以良好的收率得到2-苯磺酰氧基-3,4-异亚丙基二氧基丁腈的非对映异构体混合物，并转化为相应的缩酮氮丙啶，2- (1,2-异亚丙基二氧乙基)氮丙啶，用氢化铝锂还原。当使用部分外消旋的异亚丙基甘油醛时，通过分级重结晶成功地分离了所获得的非对映异构体。每个非对映异构 α-磺酰氧基腈被氢化铝锂还原得到缩酮氮丙啶，它被对硝基苯甲酰化并通过碘化钠重排为 1,3,4-三羟基-2-氨基-丁烷的衍生物。