(R)-ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate | 1071629-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate
• 英文别名: 4-(4-tert-butyl-phenyl)-2-hydroxy-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；2-hydroxy-4-(4-tert-butylphenyl)-2-trifluoromethyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；ethyl (2R)-4-(4-tert-butylphenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1071629-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₃F₃O₃
• 分子量: 344.374
• InChiKey: DYLJVTJZYSBYLB-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)propene 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 C₃₅H₂₅F₃NO₇PS 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到(R)-ethyl 4-(4-(tert-butyl)phenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  与强酸性手性布朗斯台德酸的高对映选择性有机催化羰基-烯反应，可作为有效的催化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802139

文献信息

• Chiral Bis(imidazolinyl)phenyl NCN Pincer Rhodium(III) Catalysts for Enantioselective Allylation of Aldehydes and Carbonyl–Ene Reaction of Trifluoropyruvates
  作者：Tao Wang、Xin-Qi Hao、Juan-Juan Huang、Jun-Long Niu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/jo4014194

  日期：2013.9.6

  Chiral NCN pincer rhodium(III) complexes with bis(imidazolinyl)phenyl ligands were found to be effective catalysts for the allylation of a variety of electronically and structurally diverse aldehydes with allyltributyltin, giving the corresponding optically active homoallylic alcohols in high yields with enantioselectivities of up to 97% ee. These complexes were also applied in the carbonyl–ene reaction

  发现具有双（咪唑啉基）苯基配体的手性NCN钳形铑（III）配合物是有效的催化剂，用于将各种电子和结构不同的醛与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化，从而以高收率得到相应的光学活性均烯醇，且对映选择性高达到97％ee。这些配合物还用于三氟丙酮酸乙酯或三氟丙酮酸甲酯与各种2-芳基丙烯的羰基-烯反应中。借助三氟甲磺酸银，钳型铑（III）催化剂可以催化反应，以高收率和高立体选择性（最高95％ee）提供相应的手性α-羟基-α-三氟甲基酯。
• Asymmetric Calcium Catalysis: Highly Enantioselective Carbonyl-Ene and Friedel-Crafts Reactions for the Synthesis of Quaternary α-Hydroxy Esters Bearing a Trifluoromethyl Group
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Supakeat Kambutong、Erli Sugiono

  DOI：10.1002/asia.201200063

  日期：2012.6

  Enantioselective calcium‐catalyzed addition reactions of styrene and indole derivatives with trifluoropyruvates have been developed. The alkaline‐earth metal‐catalyzed reactions proceed smoothly to afford the corresponding products in high yields and with good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions.

  已经开发了苯乙烯和吲哚衍生物与三氟丙酮酸盐的对映选择性钙催化加成反应。在温和的反应条件下，碱土金属催化的反应可顺利进行，从而以高收率提供良好的对映选择性，得到相应的产物。