1-Carbamoylmethyl-4-thiopyridone | 77157-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-Carbamoylmethyl-4-thiopyridone
• 英文别名: 1-carbamoylmethylpyrid-4-thione；2-(4-Sulfanylidenepyridin-1-yl)acetamide
• CAS: 77157-85-8
• 化学式: C₇H₈N₂OS
• 分子量: 168.219
• InChiKey: BLTIWAWCPGEDCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-250 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  330.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Carbamoylmethyl-4-thiopyridone 、 (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 (6R,7R)-3-[[1-(2-amino-2-oxoethyl)pyridin-1-ium-4-yl]sulfanylmethyl]-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-4-thiopyridone 生成 1-Carbamoylmethyl-4-thiopyridone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cephalosporin antibiotics
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04315005A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Cephalosporin antibiotics of general formula ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.b, which may be the same or different, each represent a C.sub.1-2 alkyl group, or together with the carbon atom to which they are attached form a C.sub.3-6 cycloalkylidene group and Y.sup..sym. represents a 1-carbamoylmethylpyridinium group) exhibit broad spectrum antibiotic activity, the activity being unusually high against gram-negative organisms such as strains of Pseudomonas organisms. Particularly effective compounds of formula (I) are (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(2-carboxyprop-2-oxyimino)acetami do]-3-[(1-carbamoylmethylpyridinium-4-yl)thiomethyl]ceph-3-em-4-carboxylate and (6R,7R)-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[(1-carboxycyclobut-1-oxyimino)acet amido]-3-[(1-carbamoylmethylpyridinium-4-yl)thiomethyl]-ceph-3-em-4-carboxy late. The invention also includes the non-toxic salts and non-toxic metabolically labile esters of compounds of formula (I), compositions containing the antibiotic compounds of the invention and processes for the preparation of the antibiotics.

  头孢菌素抗生素的一般结构式为##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.b，可以相同也可以不同，每个代表一个C.sub.1-2烷基基团，或者与它们连接的碳原子一起形成一个C.sub.3-6环烷基亚基团，Y.sup..sym.代表一个1-羰基甲基吡啶基团），表现出广谱抗生素活性，对革兰氏阴性微生物如假单胞菌菌株的活性异常高。特别有效的式(I)化合物为(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(2-羧基丙-2-氧基亚胺)乙酰胺]-3-[(1-羰基甲基吡啶-4-基)硫甲基]头孢-3-烯-4-羧酸酯和(6R,7R)-[(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-[(1-羧基环丁-1-氧基亚胺)乙酰胺]-3-[(1-羰基甲基吡啶-4-基)硫甲基]-头孢-3-烯-4-羧酸酯。该发明还包括式(I)化合物的非毒性盐和非毒性代谢易降解酯，含有该发明的抗生素化合物的组合物以及制备抗生素的方法。
• ——
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Anti-MRSA cephems. Part 3
  作者：Dane M Springer、Bing-Yu Luh、Jason T Goodrich、Joanne J Bronson

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00335-8

  日期：2003.1

  Twenty-seven novel cephalosporin derivatives with activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) are described. The compounds contain novel acid moieties at C-7 that were synthesized using nucleophilic aromatic substitution reactions and Stille couplings. The most interesting compound (6) displayed an MIC90 against MRSA of 3.7 mug/mL, and an average PD50 of 3.9 mg/kg. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4315005A
  申请人：——

  公开号：US4315005A

  公开（公告）日：1982-02-09