N¹-(3'-deoxythymidine-3'-yl)-N²-cyano-N³-(5'-deoxythymidin-5'-yl)guanidine | 146691-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N¹-(3'-deoxythymidine-3'-yl)-N²-cyano-N³-(5'-deoxythymidin-5'-yl)guanidine
• 英文别名: N¹-(3'-deoxythymidin-3'-yl)-N²-cyano-N³-(5'-deoxythymidin-5'-yl)guanidine；1-cyano-2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-3-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]guanidine
• CAS: 146691-45-4
• 化学式: C₂₂H₂₈N₈O₈
• 分子量: 532.513
• InChiKey: GYGSRASXBQMUMG-ZDGDKENJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.98
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  228.85
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3'-deoxythymidine-3'-yl)-N²-cyano-N³-(5'-deoxythymidin-5'-yl)guanidine 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 生成 N¹-(3'-deoxythymidine-3'-yl)-N²-carboxamido-N³-(5'-deoxythymidin-5'-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  The N1-(3'-Deoxythymidin-3'-yl)-N2-cyano-N3-(5'-deoxythymidin-5'-yl) Guanidine Dimeric Building Block in Automated DNA Synthesis and Mass Spectrometric Analysis of Its Integrity

  摘要：

  DOI：

  10.1080/15257779508012528
• 作为产物：
  描述：

  3'-氨基-2',3'-双脱氧胸苷 、 1-cyano-3-(5'-deoxythymidin-5'-yl)-2-methylisothiourea 在 silver nitrate 作用下， 以 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到N¹-(3'-deoxythymidine-3'-yl)-N²-cyano-N³-(5'-deoxythymidin-5'-yl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  含有N-氰基胍键的寡核苷酸的合成，酶稳定性和理化性质。

  摘要：

  合成具有N-氰基胍键的核苷二聚体，并用作寡核苷酸合成的结构单元。由交替的磷酸二酯和氰基胍功能组成的寡核苷酸仍然能够与互补的天然寡脱氧核苷酸杂交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85246-7

文献信息

• Dimeric building blocks with N-cyanoguanidine linkage for oligonucleotide synthesis
  作者：C. Pannecouque、P. Wigerinck、A. Van Aerschot、P. Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60837-7

  日期：——

  Synthesis of dimeric nucleoside building with a N-cyanoguanidine linkage was performed by reaction of 3′-amino-3′-deoxythymidine with S,S-dimethyl-N-cyanodithioimidocarbonate followed by reaction of the obtained isothiourea with 5′-amino-2′,5′-dideoxynucleosides. These dimers were protected in the 5′-position and converted into their phosphoramidites. Oligonucleotides were synthesized using these building

  通过使3'-氨基-3'-脱氧胸苷与S，S-二甲基-N-氰基二硫代亚氨基碳酸酯反应，然后使所得的异硫脲与5'-氨基-2'反应，进行具有N-氰基胍键的二聚核苷结构的合成。 ，5'-二脱氧核苷。这些二聚体在5'-位被保护，并转化为其亚磷酰胺。使用这些构件合成了寡核苷酸。