4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-boronic acid | 1293967-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-boronic acid
• 英文别名: 4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-ylboronic acid；[4-(4-methylphenyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]indol-7-yl]boronic acid
• CAS: 1293967-22-2
• 化学式: C₁₈H₂₀BNO₂
• 分子量: 293.173
• InChiKey: RRJCRECSAIUYRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-boronic acid 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节用于全色染料敏化太阳能电池的二酮吡咯并吡咯配合物的电学和光学性质

  摘要：

  设计并合成了一系列由二酮吡咯并吡咯部分桥接的，由吲哚啉和三苯胺作为供体基团，呋喃和苯作为共轭间隔基的无金属有机染料，用于染料敏化太阳能电池（DSC）。DSC的光物理性质，电化学性质和性能与其相应染料的结构有关。在引入二氢吲哚和杂环呋喃部分后，它们的吸收光谱通过对其分子构型的微调而扩大。基于这些染料的DSC的总转化效率范围为5.14–6.53％。在测试的四种染料中，基于吲哚啉的ID01和ID02由于提高了集光效率和更大的电子驱动力，因此显示出更高的效率（6.35％和6.53％）。的ID01染料，其包含二氢吲哚部分作为电子供体和呋喃基团作为π共轭连接基团，表现出优异的单色入射光子-电流转换效率（IPCE）光谱（350-650纳米）与高原地区的最大值为78％，起始值接近800 nm。强度调制光电压谱（IMVS）和阻抗谱（IS）表明，包含苯结合间隔基的染料比包含呋喃间隔基的染料更有效地抑制了电荷复合率，从而提高了光电压。

  DOI：

  10.1002/asia.201200648
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1,2,3,3a,4,8b-六氢-4-(4-甲基苯基)环戊二烯并[b]吲哚 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-p-tolyl-1,2,3,3a,4,8b-hexahydrocyclopenta[b]indol-7-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Light soaking effects on charge recombination and device performance in dye sensitized solar cells based on indoline–cyclopentadithiophene chromophores

  摘要：

  本文描述了一种新型D-A吲哚啉有机染料VCL01的合成、特性、电化学和光物理性质。还研究了其在标准AM 1.5G光照下的染料敏化太阳能电池（DSC）器件中的性能特征。VCL01包含一个环戊并噻吩单元，作为吲哚啉供体和氰乙酸受体单元之间的Β-桥。与Β-桥中仅包含一个噻吩单元的参考染料LS-1相比，VCL01在吸附时显示40 nm的红移，摩尔吸收率增加，氧化电位降低0.17 V，这些都与这种敏化剂的共轭性质更一致。VCL01和LS-1 DSC器件的效率分别为4.81%和6.23%，在AM 1.5G光照下连续光照100 min后分别上升至7.21%和6.95%，VCL01器件的效率提高了50%，这是前所未有的。这种提高主要是由于光电流的增加，但值得注意的是，Voc在光照后也增加了50 mV，这反映在瞬态光电压数据中，表明电子寿命也大大增加。时间相关的单光子计数数据表明，光照效应部分归因于TiO2/染料相互作用得到改善，从而增强了电子注入。

  DOI：

  10.1039/c3ta11242j

文献信息

• A novel D–A-π-A organic sensitizer containing a diketopyrrolopyrrole unit with a branched alkyl chain for highly efficient and stable dye-sensitized solar cells
  作者：Sanyin Qu、Chuanjiang Qin、Ashraful Islam、Yongzhen Wu、Weihong Zhu、Jianli Hua、He Tian、Liyuan Han

  DOI：10.1039/c2cc31998e

  日期：——

  A novel D-A-pi-A type organic dye (YCD01) incorporating a diketopyrrolopyrrole unit with a branched alkyl chain was synthesized for dye-sensitized solar cells. YCD01 showed a high conversion efficiency of 7.43% (AM 1.5, 100 mW cm(-2)) with a J(sc) of 13.40 mA cm(-2), a V(oc) of 0.76 V, a FF of 0.73 and an excellent stability.

  合成了一种新型的DA-pi-A型有机染料（YCD01），该染料结合了带有支链烷基链的二酮吡咯并吡咯单元，用于染料敏化太阳能电池。YCD01显示出7.43％（AM 1.5，100 mW cm（-2））的高转换效率，J（sc）为13.40 mA cm（-2），V（oc）为0.76 V，FF为0.73，极好的稳定性。
• D–A–π–A featured sensitizers containing an auxiliary acceptor of benzoxadiazole: molecular engineering and co-sensitization
  作者：Haibo Zhu、Yongzhen Wu、Jingchuan Liu、Weiwei Zhang、Wenjun Wu、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c5ta01371b

  日期：——

  Benzoxadiazole-based D–A–π–A organic sensitizers can red shift absorption bands and predominantly deepen the LUMO level, realizing photovoltaic efficiency as high as 9.72% via a co-sensitization process.

  基于苯并噻二唑的D-A-π-A有机染料可以使吸收波段红移，并主要降低LUMO能级，通过共敏化过程实现高达9.72%的光伏效率。
• Targeted and selective HOMO energy control by fine regulation of molecular planarity and its effect on the interfacial charge transfer process in dye-sensitized solar cells
  作者：Fengyu Zhang、Ran Wang、Yajun Wang、Xiaomin Zhang、Bo Liu

  DOI：10.1039/c9cp00091g

  日期：——

  conduction band. Accordingly, our results demonstrated that regulation of planarity at a donor bridge not only provides targeted and selective control of the HOMO of the dye, but also enable fine adjustment with multiple interfacial charge transfer processes. Molecular planarity deserves to play an important role in the design of organic dyes, providing a significant strategy for the further development

  就有机染料的深入开发而言，有针对性和选择性的能量控制已成为越来越重要的目标。在此，设计并合成了基于D–π–A–π–A结构的两种吲哚啉敏化剂，它们的供体和受体段完全相同。通过将各种侧链引入供体桥来调节它们的分子平面性。有趣的是，随着供体桥平面性的提高，染料的HOMO能级逐渐升高，更重要的是，它们的LUMO能级保持在大约相同的值。此外，显然优选更好的分子平面性以获得更高的电荷注入效率，但是，过度平面的分子可能导致过高的HOMO能级，从而导致较差的染料再生效率。此外，3 -与在导带电荷复合。因此，我们的结果表明，调节供体桥处的平面度不仅可以对染料的HOMO提供针对性和选择性的控制，还可以通过多个界面电荷转移过程进行精细调节。分子平面度在有机染料的设计中应发挥重要作用，为进一步开发有机敏化剂提供了重要的策略。
• Structure-property relationship of different electron donors: new organic sensitizers based on bithiazole moiety for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Fuling Guo、Jinxiang He、Sanying Qu、Jing Li、Qiong Zhang、Wenjun Wu、Jianli Hua

  DOI：10.1039/c3ra00181d

  日期：——

  Three metal-free bithiazole organic dyes (BTT-I–III) based on D–A-π-A building blocks were designed and synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs) to study the influence of different electron donors on photovoltaic properties, in which the electron donors of BTT-I–III were carbazole, triphenylamine and indoline moieties, respectively. The UV/Vis absorption spectra of BTT-III containing indoline as electron-donor displayed red-shifted absorption compared to the other two dyes with an onset close to 700 nm. The incident photon-to-current conversion efficiency (IPCE) spectra of BTT-III showed a wide region and kept a value higher than 10–15% during 580–650 nm. Electrochemical measurement data indicated that the HOMO and LUMO energy levels could be tuned through introducing different electron-donors in the dye molecule. It was found that the overall conversion efficiency of indoline donor based dye BTT-III showed the highest efficiency of 7.86% under AM 1.5 irradiation (100 mW cm−2). The electron lifetime calculated from electrochemical impedance spectroscopy (EIS) measurement demonstrated the reduced charge recombination and the higher open-circuit voltage.

  基于D-A-π-A结构单元的三种不含金属的联噻唑有机染料（BTT-I-III）被设计并合成用于染料敏化太阳能电池（DSSC），以研究不同电子供体对光伏特性的影响，其中BTT-I-III的电子供体分别是咔唑、三苯胺和吲哚啉部分。与另外两种染料相比，含有吲哚啉作为电子供体的BTT-III的紫外/可见光吸收光谱显示吸收红移，起始波长接近700 nm。BTT-III的入射光子到电流的转换效率（IPCE）光谱显示在580-650 nm范围内有一个宽区域，并保持高于10-15%的值。电化学测量数据表明，可以通过在染料分子中引入不同的电子供体来调节HOMO和LUMO能级。研究发现，在AM 1.5辐照（100 mW cm-2）下，基于吲哚啉供体的染料BTT-III的总转换效率最高，为7.86%。从电化学阻抗谱（EIS）测量计算的电子寿命表明，电荷复合减少，开路电压更高。
• Near-infrared absorbing isoindigo sensitizers: Synthesis and performance for dye-sensitized solar cells
  作者：Dan Wang、Weijiang Ying、Xiaoyu Zhang、Yue Hu、Wenjun Wu、Jianli Hua

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.017

  日期：2015.1

  A series of isoindigo-based metal-free organic sensitizers have been synthesized and used in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Measurement data indicated that the fine-tuning of the donor or linker moiety could conveniently adjust the highest occupied molecular orbital (HOMO) and lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels. All DSSCs sensitized by three new dyes displayed an efficient panchromatic spectra response with the improved light-harvesting capability in near-infrared region, in which a highest photovoltaic conversion efficiency of 5.56% was obtained by the DSSCs of benzene-bridge isoindigo-based sensitizer, with a short-circuit photocurrent density (J(sc)) of 13.16 mA/cm(2), an open-circuit photovoltage (V-oc) of 582 mV, and a fill factor (ff) of 0.73. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.