methyl 1-ethylisoquinoline-3-carboxylate | 1619225-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-ethylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1619225-19-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: LNPRVLVESKJLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮肟 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 1-ethylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基酮肟酯作为钯催化的CH烷基化中的亲核性偶合剂，并在异喹啉的合成中应用

  摘要：

  已发现甲基酮肟酯是C（sp 2）–C（sp 3）的极佳偶合伙伴）通过Pd催化的芳族C–H活化形成键。该转化形成了通过与芳基肟酯偶联来区域选择性合成取代的异喹啉的方法的基础。我们的机理研究表明，该反应是通过Pd（II）催化的芳族C–H活化，互变异构以及与Palladacycle连接的甲基酮肟肟酯进行1,3转移而实现的，通过还原消除可形成C–C键。以及亚氨基-Pd（II）中间体的分子内缩合形成杂环。芳基肟基团不仅用作Pd催化的芳族C–H活化的导向基团，而且还用作内部氧化剂，使反应呈氧化还原中性。我们的研究阐明了这种C–H烷基化过程的范围和局限性，

  DOI：

  10.1021/jo5010586

文献信息

• C–H Functionalization of Heteroarenes Using Unactivated Alkyl Halides through Visible-Light Photoredox Catalysis under Basic Conditions
  作者：Noah B. Bissonnette、Michael J. Boyd、Gregory D. May、Simon Giroux、Philippe Nuhant

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01589

  日期：2018.9.21

  C–H functionalization of electron-deficient heteroarenes using commercial unactivated alkyl halides through reductive quenching photoredox catalysis was developed. Mainstream approaches rely on the use of an excess of strong acids that result in regioselectivities dictated by the innate effect of the protonated heteroarene, leaving the functionalization of other carbons unexplored. We report a mild

  开发了使用商业未活化烷基卤化物通过还原猝灭光氧化还原催化作用对缺电子杂芳烃进行C–H官能化的方法。主流方法依赖于使用过量的强酸，这些强酸会导致质子化杂芳烃的先天作用所决定的区域选择性，而其他碳的功能化尚待探索。我们报道了在基本条件下的一种温和的方法，该方法允许通过依靠结合物和卤素邻位导向作用的组合来获得先前未充分研究的区域选择性 。总体而言，这种方法可以快速访问药用化学程序中感兴趣的各种烷基化杂芳烃。