2-(biphenyl-4-sulfanyl)-acetamide | 19813-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(biphenyl-4-sulfanyl)-acetamide
• 英文别名: 2-(4-Phenylphenyl)sulfanylacetamide
• CAS: 19813-83-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NOS
• 分子量: 243.329
• InChiKey: ZOAUAWJBOQGDRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(biphenyl-4-sulfanyl)-acetamide 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到2-(4-Phenylphenyl)sulfonylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the ATPase Activity of Human Papillomavirus E1 Helicase

  摘要：

  The Boehringer Ingelheim compound collection was screened for inhibitors of the ATPase activity of human papillomavirus El helicase to develop antiviral agents that inhibit human papillomavirus (HPV) DNA replication. This screen led to the discovery of (biphenyl-4-sulfonyl)acetic acid 1, which inhibits the ATPase activity of HPV type 6 E1 helicase with a low micromolar IC50 value. A hit-to-lead exercise rapidly converted 1 into a low nanomolar lead series.

  DOI：

  10.1021/jm034206x
• 作为产物：
  描述：

  4-Biphenyl-thioglykolsaeure-aethylester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以86%的产率得到2-(biphenyl-4-sulfanyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇酸氧化酶的抑制剂。4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2,5-二酮衍生物。

  摘要：

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。

  DOI：

  10.1021/jm00359a015

文献信息

• GRAGOE, E. J. ,, JR;ROONEY, C. S.;WILLIAMS, H. W. R.
  作者：GRAGOE, E. J. ,, JR、ROONEY, C. S.、WILLIAMS, H. W. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROONEY, C. S.;RANDALL, W. C.;STREETER, K. B.;ZIEGLER, C.;CRAGOE, E. J. ,,+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 5, 700-714
  作者：ROONEY, C. S.、RANDALL, W. C.、STREETER, K. B.、ZIEGLER, C.、CRAGOE, E. J. ,,+

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors of the ATPase Activity of Human Papillomavirus E1 Helicase
  作者：Anne-Marie Faucher、Peter W. White、Christian Brochu、Chantal Grand-Maître、Jean Rancourt、Gulrez Fazal

  DOI：10.1021/jm034206x

  日期：2004.1.1

  The Boehringer Ingelheim compound collection was screened for inhibitors of the ATPase activity of human papillomavirus El helicase to develop antiviral agents that inhibit human papillomavirus (HPV) DNA replication. This screen led to the discovery of (biphenyl-4-sulfonyl)acetic acid 1, which inhibits the ATPase activity of HPV type 6 E1 helicase with a low micromolar IC50 value. A hit-to-lead exercise rapidly converted 1 into a low nanomolar lead series.
• Inhibitors of glycolic acid oxidase. 4-Substituted 3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives
  作者：C. S. Rooney、W. C. Randall、K. B. Streeter、C. Ziegler、E. J. Cragoe、H. Schwam、S. R. Michelson、H. W. R. Williams、E. Eichler

  DOI：10.1021/jm00359a015

  日期：1983.5

  3-hydroxy-1H-pyrrole-2,5-dione derivatives has been prepared and studied as inhibitors of glycolic acid oxidase (GAO). Compounds possessing large lipophilic 4-substituents are, in general, potent, competitive inhibitors of porcine liver GAO in vitro. Methylation of the nitrogen or the 3-hydroxy substituent reduced potency dramatically, indicating the requirement for the two acidic functions on the 1H-pyrrole-2

  已经制备了一系列广泛的新颖的4-取代的3-羟基-1H-吡咯-2，5-二酮衍生物，并作为乙醇酸氧化酶（GAO）的抑制剂进行了研究。具有大的亲脂性4-取代基的化合物通常是猪肝GAO体外的有效竞争性抑制剂。氮或3-羟基取代基的甲基化显着降低了效能，表明需要1H-吡咯-2,5-二酮核上的两个酸性功能。在大鼠肝脏灌注研究中，使用三种代表性化合物，观察到浓度依赖性抑制[1-14C]乙醇酸酯向[14C]草酸酯的转化。长期口服喂食乙二醇的大鼠4-（4'-溴[1,1'-联苯] -4-基）衍生物（83）在58天内可显着降低草酸尿水平期。