2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 14756-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-cinnamylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；1-oxo-2-(trans-cinnamylidene-(ξ))-tetralin of mp: 134 degree；1-Oxo-2-(trans-cinnamyliden-(ξ))-tetralin vom F: 134grad
• CAS: 14756-04-8；29179-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: OQYGAUAQOPHTES-YGNMSSQISA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 苯硅烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(E)-1-styryl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  碱催化无痕甲硅烷基化和查尔酮脱氧环化成环丙烷

  摘要：

  开发从容易获得的化合物到复杂产品的简单合成方法是现代合成的最大兴趣所在。环丙烷的催化合成对于各种化学应用很重要。我们提出了一种将容易获得的 α,β-不饱和酮（查耳酮）转化为环丙烷的方法。简单的碱 KOH 催化烯酮羰基官能团的选择性还原、脱氢甲硅烷基化和查耳酮的脱氧环化以提供环丙烷产物。具有扩展共轭和 4-色满酮底物的查耳酮也提供了相应的环丙烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00374
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 乙二醇二硝酸酯 、 氧气 、 sodium methylate 作用下， 生成 2-[(E)-3-Phenyl-prop-2-en-(E)-ylidene]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Molho, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 1042,1044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Remarkably Selective Reduction of the α,β-Carbon−Carbon Double Bond in Highly Activated α,β,γ,δ-Unsaturated Alkenes by the InCl₃−NaBH₄ Reagent System
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/jo0347821

  日期：2003.9.1

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(III) chloride in acetonitrile reduces exclusively the alpha,beta-carbon-carbon double bond in alpha,beta,gamma,delta-unsaturated diaryl ketones, dicarboxylic ester, cyano-ester, and dicyano compounds.