(5S)-6,6-二甲基-5-苄基-3-吗啉酮 | 1327274-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 中文名称: (5S)-6,6-二甲基-5-苄基-3-吗啉酮
• 英文名称: (S)-5-benzyl-6,6-dimethylmorpholin-3-one
• 英文别名: (5S)-5-benzyl-6,6-dimethylmorpholin-3-one
• CAS: 1327274-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: BNODCCKBTVVFHM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6,6-二甲基-5-苄基-3-吗啉酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁基三唑基亚烷基：α，β-不饱和酰基偶氮对映选择性（3 + 2）环化的催化剂

  摘要：

  但（基）不徒劳：的范围ñ -叔已经制备丁基取代triazolylidene N-杂环卡宾。其中，吗啉酮衍生的催化剂（1）被证明最适合从供体-受体环丙烷和α，β-不饱和酰基氟对映体选择性合成环戊烷。通过13 C NMR分析，该催化剂的性能与催化剂的电子性质相关。MS ＝分子筛，TMS ＝三甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304081
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (5S)-6,6-二甲基-5-苄基-3-吗啉酮
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reactions of β-Aryl Acceptors: α-Ketoester Moiety as Handle for Activation and Synthetic Manipulations

  摘要：

  The use of beta,gamma-unsaturated-alpha-ketoesters in the intermolecular Stetter reaction furnishes 1,2,5-tricarbonyl compounds in high yield and excellent enantioselectivity. The alpha,delta-diketoesters generated using this methodology serve as useful synthetic building blocks via chemo- and diastereoselective transformations.

  DOI：

  10.1021/ol202040b

文献信息

• Enantioselective Intramolecular Hydroacylation of Unactivated Alkenes: An NHC-Catalyzed Robust and Versatile Formation of Cyclic Chiral Ketones
  作者：Daniel Janssen-Müller、Michael Schedler、Mirco Fleige、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201412302

  日期：2015.10.12

  A highly enantioselective intramolecular N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed hydroacylation reaction gives access to a range of cyclic ketones from unactivated olefin‐substituted aldehydes (up to 99 % ee). Remarkably, aliphatic aldehydes were also transformed efficiently in an NHC‐catalyzed hydroacylation reaction for the first time.

  高度对映选择性的分子内N杂环卡宾（NHC）催化的加氢酰化反应可从未活化的烯烃取代的醛（至多99％ee）中获得一系列环酮。值得注意的是，脂肪醛也首次在NHC催化的加氢酰化反应中得到了有效转化。
• Enantioconvergent Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones via (3 + 2)-Annulation
  作者：C. Guy Goodman、Morgan M. Walker、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ja511701j

  日期：2015.1.14

  A dynamic kinetic resolution of β-halo α-keto esters in an asymmetric homoenolate reaction is described. A chiral N-hetereocyclic carbene catalyzes the a3 → d3-umpolung addition of α,β-enals to racemic α-keto esters, forming γ-butyrolactones with three contiguous stereocenters. The addition occurs with high regio-, diastereo-, and enantiocontrol. This methodology constitutes an intermolecular DKR process

  描述了在不对称均烯醇化物反应中β-卤代α-酮酯的动态动力学拆分。手性 N-杂环卡宾催化 α,β-烯醛与外消旋 α-酮酯的 a3 → d3-umpolung 加成，形成具有三个连续立体中心的 γ-丁内酯。添加发生在高区域控制、非对映控制和对映控制下。这种方法构成了一个分子间 DKR 过程，以在关键键形成事件期间设置三个立体中心。
• Designing N-Heterocyclic Carbenes: Simultaneous Enhancement of Reactivity and Enantioselectivity in the Asymmetric Hydroacylation of Cyclopropenes
  作者：Fan Liu、Xavier Bugaut、Michael Schedler、Roland Fröhlich、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201106155

  日期：2011.12.23

  Faster, higher, stronger! The N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydroacylation of cyclopropenes affords structurally valuable acylcyclopropanes. A new family of electron‐rich, 2,6‐dimethoxyphenyl‐substituted NHCs induces excellent reactivity and enantioselectivity. Preliminary kinetic studies unambiguously demonstrated the superiority of this family of catalysts

  更快更高更强！N-杂环卡宾（NHC）催化的环丙烯的非对映和对映选择性加氢酰化可提供结构上有价值的酰基环丙烷。一个新的富含电子的2,6-二甲氧基苯基取代的NHC家族可诱导出色的反应性和对映选择性。初步的动力学研究明确表明，在这一具有挑战性的转化过程中，该催化剂家族比已知的NHC更优越。