2-(bromomethyl)-3-chloro-4H-chromen-4-one | 1187176-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-chloro-4H-chromen-4-one
• CAS: 1187176-97-1
• 化学式: C₁₀H₆BrClO₂
• 分子量: 273.513
• InChiKey: LZHUCWOOTKNQKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 二硫化碳 、 2-(bromomethyl)-3-chloro-4H-chromen-4-one 在 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3-chloro-4-oxo-4H-chromen-2-yl)methyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯取代的色酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.004
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(bromomethyl)-3-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型二硫代氨基甲酸酯取代的色酮的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  通过三组分反应方案设计和合成了一系列带有不同二硫代氨基甲酸酯部分的色酮衍生物。通过MTT方法评估它们对HCCLM-7，Hela，MDA-MB-435S，SW-480，Hep-2和MCF-7的体外抗肿瘤活性。（3-氯-4-氧代-4 H-铬-2-基）甲基哌啶-1-碳二硫酸酯（I q）和（6-氯-4-氧代-4 H-铬n-3-基）甲基哌啶-1-碳二硫代乙酸盐（II u）因其高效能和广谱性而被认为是最有前途的候选物。进一步的流激活细胞分选分析表明，化合物I q和IIu抑制SW-480和MDA-MB-435s在G 2 / M期的细胞周期均具有剂量依赖性，并可能在这些肿瘤细胞系中表现出凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.004