tert-butyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)azetidine-1-carboxylate | 1504589-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: tert-butyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)azetidine-1-carboxylate；tert-butyl 3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfonylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 1504589-29-0
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₆S
• 分子量: 335.422
• InChiKey: VTVIFCYOXLYPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-碘氮杂环丁烷 在 三甲基氯硅烷 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 反应 17.78h， 生成 tert-butyl 3-((2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)sulfonyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由有机锌试剂，DABSO和烷基卤化物合成砜

  摘要：

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol4031233

文献信息

• Synthesis of Sulfones from Organozinc Reagents, DABSO, and Alkyl Halides
  作者：Benjamin N. Rocke、Kevin B. Bahnck、Michael Herr、Sophie Lavergne、Vincent Mascitti、Christian Perreault、Jana Polivkova、Andrei Shavnya

  DOI：10.1021/ol4031233

  日期：2014.1.3

  Organozinc reagents react with the SO2 surrogate DABSO, and the resulting zinc sulfinate salts are alkylated in situ to afford sulfones. This transformation has a broad scope and is compatible with a wide range of structural motifs of medicinal chemistry relevance including nitrile, secondary carbamates, and nitrogen-containing heterocycles.

  有机锌试剂与SO2替代DABSO反应，然后将得到的亚磺酸锌盐原位烷基化，得到砜。该转化具有广泛的范围，并且与药用化学相关性的多种结构基序兼容，包括腈，仲氨基甲酸酯和含氮杂环。