4-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 | 6958-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 4-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-(methylthio)-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(Methylsulfanyl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine；4-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 6958-73-2
• 化学式: C₇H₇N₃S
• mdl: MFCD00127853
• 分子量: 165.219
• InChiKey: IZKSNNFHBNOJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4-methylamino-N7-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N 6-甲基化的7-Deazaadenine和8-Aza-7-deazaadenine的2'-Deoxy-β-D-核糖呋喃糖苷：寡聚脱氧核糖核苷酸的固相合成及其自互补双链体的性质

  摘要：

  7- deaza-的合成Ñ 6 -methyladenine Ñ 9 - （（2'-脱氧β-d呋喃核糖苷）2）以及8-氮杂-7- deaza- Ñ 6 -methyladenine Ñ 8 -和Ñ描述了9-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）（分别为3和4）。先进行4,4'-二甲基-羟基化，然后再进行磷酸化，生成甲基亚磷酰胺12-14。它们与2'-脱氧-N 6 v-甲基腺苷的亚磷酰胺（15）进行自动化固相寡核苷酸合成。衍生自d（AT）6或d（ATGCAGA * -TCTGCA）但包含一个甲基化的吡咯并[2,3- d ]嘧啶或吡唑并[3,4- d ]嘧啶部分替代N 6-的交替或回文寡核苷酸。合成了甲基氨基嘌呤（A *）。熔解实验表明，通过掺入8-aza-7-deaza-2'- deoxy - N 6 -meihyladenosine可逆转2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的N 6 -Me基团引起的双链失稳，而7-

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720503
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 、 sodium thiomethoxide 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到4-(甲硫基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  6-Oxo and 6-thio purine analogs as antimycobacterial agents

  摘要：

  6-Oxo and 6-thio analogs of purine were prepared based on the initial activity screening of a small, diverse purine library against Mycobacterium tuberculosis (Mtb). Certain 6-oxo and 6-thio-substituted purine analogs described herein showed moderate to good inhibitory activity. N-9-substitution apparently enhances the anti-mycobacterial activity in the purine series described herein. Several 2-amino and 2-chloro purine analogs were also synthesized that showed moderate inhibitory activity against Mtb. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.054

文献信息

• Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy
  作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

  日期：2018.10.5

  this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
• 一种甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106866327A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种式(2)所示的甲基芳基硫醚类化合物及其合成方法和应用，在反应溶剂中，以芳基卤化物或芳基类卤化物，与碳酸二甲酯及硫代乙酸钾为反应原料，在金属钯催化剂作用下，在配体、碱的作用下，反应得到所述甲基芳基硫醚类化合物。本发明合成方法反应条件温和，原料价廉易得，反应操作简单，产率较高。本发明合成的甲基芳基硫醚类化合物可为多种天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Stereoselective synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine ?- and ?-D-ribonucleosides from anomerically pureD-ribofuranosyl chlorides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation and15N-NMR Spectra
  作者：Helmut Rosemeyer、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19880710623

  日期：1988.9.28

  Solid-liquid phase-transfer glycosylation (KOH, tris[2-(2-methoxyethoxy)ethye]amine ( = TDA-1), MeCN) of pyrrolo[2,3-d]pyrimidines such as 3a and 3b with an equimolar amount of 5-O-[(1,1 -dimethylethyl)dimethylsilyl]-2,3-O-(1-methylethylidene)-α-D-ribofuranosyl chloride (1) [6] gave the protected β-D-nucleosides 4a and 4b, respectively, stereoselectively (Scheme). The β-D-anomer 2 [6] yielded the corresponding

  固-液相转移的糖基化（KOH，三[2-（2-甲氧基乙氧基）ethye]胺（TDA =-1），MeCN中）吡咯并[2,3的d ]嘧啶类，例如图3a和3b中与等摩尔量5- O -[（1，1-二甲基乙基）二甲基甲硅烷基] -2,3 - O-（1-甲基亚乙基）-α-D-呋喃呋喃糖基氯（1）的制备[6]得到了保护的β-D-核苷4a和图4b分别是立体选择性地（方案）。β-D-异头物2 [6]得到相应的带有痕量β-D-化合物的α-D-核苷5a和5b。6-取代的7-脱氮嘌呤核苷6a，7a和8被转化为结核菌素（10）或其α-D-异头物（11）。异头核糖核苷自旋-晶格弛豫测量表明Ť 1个在α-d系列HC的值（8）的增加相比，HC（8）在β-d系列显著而相对的对为真Ť 1的HC（1'）。分配了6个取代的7-脱氮嘌呤D-核呋喃糖苷的15 N-NMR数据，并将其与2'-脱氧化合物的15 N-NMR数据进行了比较。此
• Ambient Temperature Metal‐Free Thiomethylation of Chloroheteroarenes and Chloropurines
  作者：Manisha A. Patel、Raj K. Vora、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202400114

  日期：2024.6.3

  Herein, we report an in-situ mild and metal-free protocol for thiomethylation of heteroarenes in high yields. The thiomethylation of various chloropurines, nucleosides, and chloroheteroarenes has been accomplished offering easy access to agrochemicals and synthetic molecules useful for drug discovery.

  在此，我们报告了一种原位温和且无金属的杂芳烃硫代甲基化方案，收率高。各种氯嘌呤、核苷和氯杂芳烃的硫甲基化已经完成，可以轻松获得可用于药物发现的农用化学品和合成分子。
• Seela, Frank; Steker, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 9, p. 1576 - 1587
  作者：Seela, Frank、Steker, Herbert

  DOI：——

  日期：——