(R)-seco-CBI-β-alanine-BOC | 287719-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-seco-CBI-β-alanine-BOC
• CAS: 287719-60-2
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂O₄
• 分子量: 404.894
• InChiKey: DPZKIFWRDRTWKR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-seco-CBI-β-alanine-BOC 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-seco-CBI-alanine-(dimethyl)-γ-aminobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺-seco-CBI 偶联物的非对映异构体对 DNA 的链选择性切割

  摘要：

  吡咯-咪唑聚酰胺是合成配体，可以以亚纳摩尔亲和力结合预定的 DNA 序列。我们报告了与 1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚 (seco-CBI) 的两种对映异构体共轭的八环发夹聚酰胺的合成和表征，与 CC-1065 相关的烷基化部分。在包含六个碱基对匹配和错配位点的限制性片段上测定烷基化产率和特异性。在聚酰胺结合位点侧翼的单个腺嘌呤处观察到烷基化，并且可以基于所选的 seco-CBI 的对映异构体实现链选择性切割。在 1 nM 浓度的聚酰胺-seco-CBI 缀合物下，12 小时后观察到接近定量的裂解。

  DOI：

  10.1021/ja994345x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[E]吲哚-3-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-seco-CBI-β-alanine-BOC
  参考文献：
  名称：

  发夹聚酰胺-seco-CBI 偶联物的非对映异构体对 DNA 的链选择性切割

  摘要：

  吡咯-咪唑聚酰胺是合成配体，可以以亚纳摩尔亲和力结合预定的 DNA 序列。我们报告了与 1-(氯甲基)-5-羟基-1,2-二氢-3H-苯并[e]吲哚 (seco-CBI) 的两种对映异构体共轭的八环发夹聚酰胺的合成和表征，与 CC-1065 相关的烷基化部分。在包含六个碱基对匹配和错配位点的限制性片段上测定烷基化产率和特异性。在聚酰胺结合位点侧翼的单个腺嘌呤处观察到烷基化，并且可以基于所选的 seco-CBI 的对映异构体实现链选择性切割。在 1 nM 浓度的聚酰胺-seco-CBI 缀合物下，12 小时后观察到接近定量的裂解。

  DOI：

  10.1021/ja994345x