5-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione | 3975-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 3975-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: WCRZQFHOIGKVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 5-Hydroxy-2-(3-hydroxy-phenyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Estrogen receptor β ligands: Design and synthesis of new 2-phenyl-isoindole-1,3-diones

  摘要：

  The design, synthesis, and biological evaluation of the 2-phenyl-isoindole-1,3-diones will be discussed. Detailed modeling studies with X-ray support were used to understand the ligand binding orientation and observed selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.088
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯酐 、 间氨基苯甲醚 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-hydroxy-2-(3-methoxyphenyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Development of tryptase inhibitors derived from thalidomide

  摘要：

  A novel series of tryptase inhibitors with a N-phenylphthalimide skeleton structurally derived from thalidomide (1) has been developed. Structure-activity relationship studies led to a potent and selective tryptase inhibitor, 2-(4-cyanophenyl) isoindole-1,3-dione-5-yl 3-(2-aminopyridin-5-yl) propanoate (7), with the IC50 value of 78 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.037