(R)-tert-butyl 5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate | 1393945-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-tert-butyl 5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate
• CAS: 1393945-48-6
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO₃S
• 分子量: 435.519
• InChiKey: UEVFWQVYMRTCGA-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-fluoro-2-oxo-3-phenylindoline-1-carboxylate 、 N-(苯硫基)邻苯二甲酰亚胺 在 奎尼丁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-tert-butyl 5-fluoro-2-oxo-3-phenyl-3-(phenylthio)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体有机催化的3位取代的吲哚的亚磺酰基化

  摘要：

  研究了由奎尼丁催化剂对3-取代的羟吲哚和亲电硫试剂的高度对映选择性的亚磺酰化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301833f

文献信息

• Chiral Iminophosphorane Organocatalyzed Asymmetric Sulfenyl­ation of 3-Substituted Oxindoles: Substrate-Interrelated Enantio­selectivities
  作者：Jianwei Han、Limin Wang、Xing Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1560435

  日期：——

  derived chiral iminophosphoranes. With N-(phenylthio)phthalimide as the sulfur source, a wide range of optically active 3-phenylthiooxindoles were obtained in excellent yields (90–99%) and good enantiomeric excess (up to 90% ee). Interestingly, 3-aryl and 3-methyl substituted oxindoles afforded sulfenylated products in S-configuration, whereas substituted oxindoles with 3-arylidene or 3-isobutyl substituents

  专用于迪特·恩德斯博士教授在他的70之际个生日 抽象的 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。 通过酒石酸衍生的手性亚氨基正膦类化合物的有效催化作用，已开发出3-取代的羟吲哚的催化不对称亚硫基化反应。以N-（苯硫基）邻苯二甲酰亚胺为硫源，可以以优异的收率（90–99％）和良好的对映体过量（最高90％ee）获得各种旋光性3-苯基硫代吲哚。有趣的是，3-芳基和3-甲基取代的吲哚得到S构型的亚磺酰基化产物，而具有3-亚芳基或3-异丁基取代基的取代的吲哚得到相应的R-构型的亚磺酰基化产物。