(1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-phenylethylamine | 1326705-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-phenylethylamine
• 英文别名: 4-[(1S,2S)-1-(4-methoxyanilino)-2-methylsulfanyl-2-phenylethyl]benzonitrile
• CAS: 1326705-23-0
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂OS
• 分子量: 374.506
• InChiKey: RZYFNRPXMTZGPQ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-4-氰基苯甲亚胺 在 正丁基锂 、 叔丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (1S,2S)-N-(4-methoxyphenyl)-1-(4-cyanophenyl)-2-(methylsulfenyl)-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Pure vic-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group

  摘要：

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.

  DOI：

  10.1021/ol201696y

文献信息

• Synthesis of Optically Pure <i>vic</i>-Sulfanyl Amines Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：Yolanda Arroyo、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José L. García-Ruano

  DOI：10.1021/ol201696y

  日期：2011.9.2

  Enantiomerically pure syn-1,2-diaryl-1,2-sulfanylamine derivatives can be obtained in a completely stereoselective manner by reaction of the benzylcarbanion Li-(S)-1 with N-phenyl (or PMP)-arylidene aldimines and further desulfinylation with t-BuLi. Theoretical studies at the DFT (mPW1PW91) level with the CPCM model, by using the Gaussian09 program, provide a good explanation for the stereochemical results.