(E)-1-(4-(2-methylstyryl)phenyl)ethan-1-one | 1380059-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-(2-methylstyryl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (E)-4-(2-methylstyryl)acetophenone；(E)-1-(4-(2-(methyl)styryl)phenyl)ethanone；1-[4-[(E)-2-(2-methylphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1380059-29-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HGTBHDWLNLWHNA-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(o-tolylethynyl)-phenyl)ethanone 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(4-(2-methylstyryl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244

文献信息

• Feeding the Heck Reaction with Alcohol: One-Pot Synthesis of Stilbenes from Aryl Alcohols and Bromides
  作者：Paul Colbon、Jonathan H. Barnard、Mark Purdie、Keith Mulholland、Ivan Kozhevnikov、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201200340

  日期：2012.5.21

  Aryl alcohols are employed as feedstock for the Heck reaction. Keggin‐type heteropolyacids catalyse the selective dehydration of the alcohols to styrenes, which, in one‐pot, undergo palladium‐catalysed Heck arylation with aryl bromides, affording broadly functionalised stilbenes. The choice of solvent is critical for the cascade dehydration–Heck reaction, with electron‐rich aryl alcohols preferring

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。
• 一种反式二苯乙烯化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108658718B

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明涉及一种反式二苯乙烯化合物的合成方法，在氮气或惰性气体氛围及有机溶剂中，以二苯乙炔作为反应底物，利用单质硒和碱，对二苯乙炔结构中的碳碳三键通过化学选择性的还原得到反式二苯乙烯化合物。作为原料的二苯乙炔容易合成；单质硒廉价易得。本发明公开的反式二苯乙烯化合物的合成方法的反应底物范围广、官能团容忍性好、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为反式二苯乙烯化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。