4-Cyanotetrafluorphenylcarbonimidoyldichlorid | 71153-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Cyanotetrafluorphenylcarbonimidoyldichlorid
• 英文别名: 4-(dichloromethylideneamino)-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
• CAS: 71153-89-4
• 化学式: C₈Cl₂F₄N₂
• 分子量: 271.001
• InChiKey: QFDVEJPUYVWCSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyanotetrafluorphenylcarbonimidoyldichlorid 、 三乙胺 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙腈中N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与叔胺反应的动力学和机理

  摘要：

  The reaction of N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with tertiary amines in acetonitrile afforded chloroamidines (RNC)-N-2(Cl)=NArF and alkyl chloride. The precursor of the products is the corresponding quaternary ammonium salt [(RN)-N-3+C(Cl)=NArF]-Cl-. The rate of the salt formation is described by a second order equation; however with some amines a saturation effect was observed for the reaction rate with the growing amine concentration. This fact and also the influence of the amine and the substrate structure on the reaction rate suggests that reaction proceeds by addition-elimination mechanism with formation of a tetrahedral intermediate. The latter in the rate-limiting stage undergoes a stereomutation into an intermediate of a configuration favorable for conversion into a quaternary salt.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000010178.95945.a5
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲腈 在 三氯化铝 作用下， 反应 16.0h， 以69%的产率得到4-Cyanotetrafluorphenylcarbonimidoyldichlorid
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基碳亚氨基二氯化物和氯化物。在AlCl 3存在下由多氟芳族胺和CCl 3 R型化合物获得此类化合物的新方法

  摘要：

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81166-5

文献信息

• Reactions of N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary amines. Kinetics and mechanism. Synthesis of polyfluorinated carbodiimides, chloroformamidines, guamidines and benzimidazoles.
  作者：I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov、V.A. Mikhailow、A.A. Popov、V.A. Savelova

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83067-5

  日期：1988.8

  N-polyfluorophenylcarbonimidoyl dichlorides with primary and secondary aliphatic and aromatic amines have been studied. With primary aliphatic amines, the reactions led to carbodiimides or guanidines, depending on the amount of amine. The carbodiimides obtained reacted with amines to form guanidines. The reactions with primary aromatic amines produced only triarylguanidines. N-Pentafluorophenyllcarbonimidoyl

  已经研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯和仲脂族和芳族胺的反应。对于伯脂族胺，取决于胺的量，反应导致碳二亚胺或胍。所获得的碳二亚胺与胺反应形成胍。与伯芳族胺的反应仅产生三芳基胍。N-五氟苯基碳亚氨基二氯（I）与四氟邻苯二胺反应，得到2-五氟苯胺基-4,5,6,7-四氟苯并咪唑。多氟苯并咪唑衍生物也通过多氟三芳基胍的热解而制得。N 1，N 2，N 3-三（五氟苯基）胍与K 2 CO的加热3在二甲基甲酰胺中生成1,2,3,4,7,8,9,10-八氟-5-五氟苯基-5H-苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑。N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物已经在室温下与各种仲胺反应，以高收率得到N-多氟苯基氯甲form。升高的温度和延长的反应时间导致形成N-多氟苯基胍。研究了N-多氟苯基碳亚氨基二氯化物与伯胺和仲胺在25°C乙腈中反应的动力学和机理。已经发现反应是通过四面体中间体通过双分子亲核加成-消除机理进行的。根据
• SAVCHENKO, T. I.;KOLESNIKOVA, L. V.;PETROVA, T. D.;PLATONOV, V. E., J. FLUOR. CHEM., 1983, 22, N 5, 439-458
  作者：SAVCHENKO, T. I.、KOLESNIKOVA, L. V.、PETROVA, T. D.、PLATONOV, V. E.

  DOI：——

  日期：——