3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide | 86040-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide
• CAS: 86040-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₄O₄
• 分子量: 256.261
• InChiKey: DODIXDASYXDAEH-RZUNNTJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  119.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide 在 ANGC(H+) resin 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-thiocarbonato-D-glycero-D-altro-heptonoate
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057
• 作为产物：
  描述：

  3,6-anhydro-7-deoxy-4,5-O-isopropylidene-2-O-methanesulfonyl-D-glycero-D-allo-heptonamide 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3,6-anhydro-2-azido-2,7-dideoxy-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-D-altro-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral transformations of D-ribose to 2(S)-amino-2-[2,5-dihydro-5(R)-methylfuran-2(R)-yl]ethanoic acid, a diastereomer of the antibiotic (+)-furanomycin

  摘要：

  使用已知的D-核糖序列，制备了链延长的2-(2,3-O-异丙基亚甲基-β-D-核糖呋喃苷基)-1,3-二苯基咪唑啉衍生物(3a)。通过对3a的一级醇功能进行苄基化，去保护掩蔽的醛基，使用改良的Strecker型合成进行链延长，对产生的外消旋2-羟基基团进行乙酰化，得到适当阻滞的七碳3,6-去水化合物(5a, b)。去保护一级醇基，然后通过甲磺酰化、碘化物取代和氢解除去。去保护2-羟基基团，进行甲磺酰化并取代为叠氮化物。对酰胺和异丙基亚甲基基团进行甲醇解，得到α-叠氮酯二醇(13a, b)。将13a与硫代双咪唑处理，然后使用三甲基膦酸三甲酯的Corey–Winter反应，同时还原叠氮基团并还原消除环状硫代碳酸酯基团。对酯中间体进行皂化，得到目标α-氨基酸，2(S)-氨基-2-[2,5-二氢-5(R)-甲基呋喃-2(R)-基]乙酸(1)。将1和(+)-呋喃霉素的性质进行比较，确认修订抗生素的立体化学是必要的。

  DOI：

  10.1139/v83-057