(E)-2-Dimethylamino-1,3-diphenyl-pent-2-ene-1,4-dione | 34999-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-2-Dimethylamino-1,3-diphenyl-pent-2-ene-1,4-dione
• 英文别名: 4-benzoyl-4-dimethylamino-3-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 34999-90-1；79841-19-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: KBQWAPSBHITBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Dimethylamino-1,3-diphenyl-pent-2-ene-1,4-dione 在 盐酸 作用下， 以210 mg的产率得到2-hydroxy-5-methyl-2,4-diphenylfuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969
• 作为产物：
  描述：

  2-dimethylamino-1,3-diphenylpenta-3,4-dien-1-one 在 air 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-Dimethylamino-1,3-diphenyl-pent-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第11部分。3-苯基丙-2-炔丙基铵的重排

  摘要：

  丙烯酰胺鎓盐（5）与氢氧化钠水溶液反应，得到丙二烯（7）和新的内酯（11）。（7）和（11）的同时形成表明，丙炔基内酯（6）到丙二烯（7）的明显的[3,2]σ重排可能涉及两个阶段的机制。描述了叶立德（11）的反应，以及丙二烯（7）和衍生自丙烯酰胺鎓盐（23）和（27）的许多类似的丙二烯的反应。丙二烯可识别三种类型的反应，包括涉及二甲基氨基基团迁移的新型[1,3]重排。双环丙烯酰胺盐（52）和（56）的碱催化重排未显示出在此类双环系统中预期的协同[3,2]σ重排的抑制作用。

  DOI：

  10.1039/p19810001969