4-(碘甲基)-4-甲基-3-(4-甲基苯基)磺酰基-1,3-恶唑烷-2-酮 | 94953-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(碘甲基)-4-甲基-3-(4-甲基苯基)磺酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 4-iodomethyl-4-methyl-3-tosyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 4-(Iodomethyl)-4-methyl-3-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)-1,3-oxazolidin-2-one；4-(iodomethyl)-4-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 94953-04-5
• 化学式: C₁₂H₁₄INO₄S
• 分子量: 395.218
• InChiKey: FELFMFNKYDESDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.2-97.8 °C
• 沸点：
  449.3±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.724±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methylallyl tosylcarbamate 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到4-(碘甲基)-4-甲基-3-(4-甲基苯基)磺酰基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯介导的不饱和醇的功能化II。通过碘代氨基甲酸酯化的区域和立体选择性合成1,3-syn和1,2-抗氨基醇衍生物

  摘要：

  通过相应的N-磺酰基化的O-氨基甲酸酯的碘环化，将氮官能团的区域和立体选择性地引入氮官能团到无环，烯丙基和均烯丙基醇的双键上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91270-5

文献信息

• Sodium nitrite (NaNO2) catalysed iodo-cyclisation of alkenes and alkynes using molecular oxygen
  作者：Hongjun Liu、Yuanhang Pan、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.013

  日期：2008.7

  We have developed a convenient iodo-cyclisation reaction using NaNO(2) as catalyst and molecular oxygen as the terminal oxidant. The reactive species, acetyl hypoiodite (IOAc), was generated in situ from TBAI and AcOH. The iodo-cyclisation reaction with a range of alkenes and alkynes gave good to excellent yields. Iodo-amination products can also be obtained using carbarnates prepared from commercially available allylic alcohols and alkynic alcohols. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• XIRAMA, MASAXIRO;IVASITA, MITSUKO
  作者：XIRAMA, MASAXIRO、IVASITA, MITSUKO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAMA, MASAHIRO;IWASHITA, MITSUKO;YAMAZAKI, YUTAKA;ITO, SHO, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 43, 4963-4964
  作者：HIRAMA, MASAHIRO、IWASHITA, MITSUKO、YAMAZAKI, YUTAKA、ITO, SHO

  DOI：——

  日期：——