2-benzylselanyl-furan | 13129-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylselanyl-furan
• CAS: 13129-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₀OSe
• 分子量: 237.16
• InChiKey: DNUYPBOREBWHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylselanyl-furan 、 2,4-二溴-3-戊酮 在 铜 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S,4S,5R)-1-Benzylselanyl-2,4-dimethyl-8-oxa-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 数据的完整分配和 C-1 官能化 2,4-二甲基-8-氧杂双环 [3.2.1] oct-6-en-3-one 衍生物的相对立体化学的建立

  摘要：

  C-1取代的2,4-二甲基-8-氧杂双环[3.2.1]oct-6-en-3-one的24个顺-内和15个顺-外非对映异构体的1H和13C NMR谱的总归属衍生物是从 DEPT、COSY、HETCOR、HMBC、HMQC 和 PS-NOESY 实验的协同应用中推导出来的。主要（顺-内）和次要（顺-外）非对映异构体的相对立体化学是基于它们的 1H 和 13C NMR 数据的相关性研究建立的。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1097-458x(199907)37:7<507::aid-mrc488>3.0.co;2-b

文献信息

• alpha-Hetero-substituted Furans as Dienes in [4+3] Cycloadditions with 1,3-Dimethyloxyallyl Cation for the Preparation of New Versatile Cycloheptane Synthons: A Study of the Factors Controlling the Diastereoselectivity.
  作者：Angel M. Montaña、Sandra Ribes、Pedro M. Grima、Francisca Garcia、Louisa Barré、Ole Hammerich、Inger Søtofte、Bengt Långström

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.52-0453

  日期：——

  [4+3] Cycloaddition reactions of 2-functionalized furans with 1,3-dimethyloxyallyl cation, afford versatile polyfunctionalized cycloheptane synthons. Increasing electron-donating properties and/or decreasing size of the substituent at C-2 of furan improves yield but decreases stereoselectivity. The opposite effect is also observed, so, by designing a bulky enough alpha-substituent it is possible to obtain endo stereospecificity. cis Stereospecificity is observed in all studied cases and it is probably determined by the type of reaction mechanism.