2-Benzoyl-7-benzyloxy-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-6-methoxy-1,2-dihydroisochinolin | 150982-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-7-benzyloxy-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-6-methoxy-1,2-dihydroisochinolin
• 英文别名: 2-Benzoyl-6-methoxy-1-[[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]methyl]-7-phenylmethoxyisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 150982-73-3
• 化学式: C₃₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 572.66
• InChiKey: DPZDGZNKPVBUGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-7-benzyloxy-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-6-methoxy-1,2-dihydroisochinolin 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到7-Benzyloxy-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-6-methoxyisochinolin
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert 化合物的原小檗碱，第 2 版：8-甲基二苯并 [a, g] 喹啉嗪的新合成

  摘要：

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260502
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-7-benzyloxy-1,2-dihydro-6-methoxyisoquinoline-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 2-bromomethylacetophenone-dioxolane 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以63%的产率得到2-Benzoyl-7-benzyloxy-1-<2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)benzyl>-1-cyan-6-methoxy-1,2-dihydroisochinolin
  参考文献：
  名称：

  来自 Reissert 化合物的原小檗碱，第 2 版：8-甲基二苯并 [a, g] 喹啉嗪的新合成

  摘要：

  Reissert 化合物 16 用苄基溴 14 苄基化得到二氢异喹啉 5。碱性裂解产生 1-苄基异喹啉 6，它与酸自发环化得到脱氧的珊瑚宁 4。4a 和从 4b 得到的喹啉盐 18 用 NaBH4 还原为 8-甲基-反式-二苯并喹啉19。序列 5 → 6 → 4 → 19 包含一个新的，有效的获取 Coralyn 类似物和 8-取代的四氢原小檗碱。2-甲基苯乙酮 8 的溴化不会产生 2-溴甲基苯乙酮，而是产生苯甲溴化物 9 或苯甲酰溴化物 11。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260502