5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione | 90301-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(2-chloroethyl)-1-[2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-β-D-ribofuranosyl]pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione；5-(2-chloroethyl)-3',5'-di-O-toluoyldeoxyuridine；[(2R,3S,5R)-5-[5-(2-chloroethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 90301-69-2
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₇
• 分子量: 526.974
• InChiKey: TVPOSHLMLIEXJC-YTFSRNRJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 Acetic acid (2R,4S,5R)-8-(2-cyano-ethoxy)-13,15-dioxo-7,9,17-trioxa-1,14-diaza-8-phospha-tricyclo[10.3.1.1^2,5]heptadec-12(16)-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  在下游3'-位置具有环核苷酸桥结构的二核苷磷酸三酯衍生物中主要C3'-内构构型稳定的基本因素

  摘要：

  本文描述了构象受限的二核苷环状磷酸三酯衍生物和相关化合物的合成，例如Tpc3Um（2），Tpc3dU（3），Tpc2dU（4），pc3dU（16）和pc2dU（25），其中c2和c3分别是乙烯和丙烯在3'-下游核苷的5'-磷酸和尿嘧啶残基的5-位之间架桥。这些研究发现，c3接头对于在C3'-内折叠中固定3'-下游核苷残基至关重要。在3'-下游核苷处2'-羟基的存在对于C3'-内切酶的稳定化也至关重要构象。合成两组非对映体寡核苷酸T 4（Tpc3Um）T 4（30）和T 4（Tpc3dU）T 4（33），并分离每种立体异构体。这些寡核苷酸的杂交能力通过熔点实验分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-羟基乙基)尿嘧啶 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.67h， 生成 5-(2-chloroethyl)-1-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H,3H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-（卤代烷基）-2'-脱氧尿苷：一种新型的有效抗病毒核苷类似物。

  摘要：

  描述了5-（2-卤乙基）-2'-脱氧尿苷，5-（3-氯丙基）-2'-脱氧尿苷和5-（2-氯乙基）-2'-脱氧胞苷的合成。在细胞培养物中确定了这些化合物对1型和2型单纯疱疹病毒的抗病毒活性。所有化合物均显示出显着的选择性抗病毒活性。最有效的衍生物5-（2-氯乙基）-2'-脱氧尿苷（CEDU）在浓度低于0.1微克/毫升时抑制HSV-1。仅在浓度高于100微克/ mL时，它对细胞增殖才产生可测量的抑制作用。体内CEDU腹膜内和口服给予的浓度低于每天5 mg / kg的小鼠，可降低HSV-1感染小鼠的死亡率。从而，

  DOI：

  10.1021/jm00149a024

文献信息

• The Synthesis of BicyclicN4-Amino-2′-deoxycytidine Derivatives
  作者：David Loakes、Rita Bazzanini、Daniel M. Brown

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<2028::aid-hlca2028>3.0.co;2-e

  日期：1999.11.10

  Nucleosides which have ambivalent tautomeric properties have value in a variety of nucleic acid hybridization applications, and as mutagenic agents. We describe here synthetic studies directed to stable derivatives of this kind of nucleoside based on N-4-aminocytosine. Treatment of the 4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(chloroethyl)pyrimidinone nucleoside derivative 5 with hydrazine leads to formation of the 6,6-bicyclic pyrimido-pyridazin-7-one 3, and with methylhydrazine to the corresponding fixed tautomeric I-methyl derivative 7 (Scheme 1). If these cyclization reactions are carried out in the presence of a base, the 6-ring bicyclic derivatives undergo rearrangement to their corresponding 5-ring pyrrolo-pyrimidin-2-one analogues 8 (Scheme 2). In the reaction of the triazolyl derivative 5 with 1-[(benzyloxy)carbonyl]-2-methylhydrazine, spontaneous cyclization gives the 5-ring derivative 13 related to 8 rather than the open-chain product 12 (Scheme 4). Reaction of an acetylated analogue of triazolyl derivative 5 with 1,1-dimethylhydrazine gives rise to some of the open-chain product 9, but it too cyclizes to a product that we have assigned the structure of the 6,6-ring quaternary ammonium salt 11 (Scheme 3).