(1R,2S,3R)-1,3-diacetoxy-2-methyl-1-phenylbutan | 858132-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1,3-diacetoxy-2-methyl-1-phenylbutan
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-4-acetyloxy-3-methyl-4-phenylbutan-2-yl] acetate
• CAS: 858132-52-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: SVHCMDTUXIJAGV-FIXISWKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R)-1,3-diacetoxy-2-methyl-1-phenylbutan 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 1-羟基苯并三唑 、 过碘酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S)-3-methoxy-2-methyl-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl] (2R,3S,4R)-2,4-diacetyloxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-刀豆蛋白的合成

  摘要：

  实现了（+）-刀豆蛋白的有效全合成。伴刀豆蛋白的右片段，即含有一个连接到氮原子上的四级立体中心的α-甲基丝氨酸，是利用氰酸烯丙酯到异氰酸酯的重排合成的。左片段2,4-二羟基-3-甲基戊酸具有三个连续的立体异构中心，这是通过Cossy报告的对映异构选择性单还原2-烷基-1,3-二酮和螯合控制的立体选择性还原β来有效构建的。 -羟基酮。这两个片段通过分子内酰胺键形成高效地偶联。

  DOI：

  10.1021/jo050407s
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3R*)-4-phenyl-4-hydroxy-3-methyl-2-butanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc borohydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,3R)-1,3-diacetoxy-2-methyl-1-phenylbutan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of an Immunomodulator (+)-Conagenin Using ­Dirhodium(II)-Catalyzed C-H Amination and Chelation-Controlled ­Reductions as Key Steps

  摘要：

  使用商业可得的光学活性甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯，通过二铑(II)催化的C-H胺化和螯合控制还原作为关键步骤，实现了免疫调节剂(+)-conagenin的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933145

文献信息

• Synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin and its analogs
  作者：Takayuki Yakura、Yuya Yoshimoto、Chisaki Ishida、Shunsuke Mabuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.079

  日期：2007.5

  Stereoselective synthesis of an immunomodulator (+)-conagenin was achieved. Both amine and carboxylic acid moieties were prepared from commercially available optically active methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate using dirhodium(II)-catalyzed C–H amination and chelation-controlled reductions as key steps. In addition, demethyl analogs of conagenin were synthesized using similar procedures.

  立体选择性合成了免疫调节剂（+）-刀豆蛋白。胺基和羧酸基团都是由市场上可买到的旋光性3-羟基-2-甲基丙酸甲酯制备的，其中使用了ho（II）催化的CH胺化反应和螯合控制的还原反应为关键步骤。另外，刀豆蛋白的脱甲基类似物使用相似的方法合成。
• A concise synthesis of (+)-conagenin and its isomer using chiral tricyclic iminolactones
  作者：Hai-Fei Wang、Guo-Hua Ma、Shao-Bo Yang、Rong-Gang Han、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.033

  日期：2008.7

  An efficient synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved via the shortest route at present. At the same time, 2-epiconagenin was synthesized according to the same methodology. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.